(E)-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 174083-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 174083-53-5
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇
• 分子量: 622.758
• InChiKey: NPOJDWINKWTFHQ-VBGXHUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (1R,2S,6R)-2-Acetoxy-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards glycosyl inositol mimics: Stereoselective synthesis of C-α-glucosyl-inositol derivatives via Diels-Alder reactions

  摘要：

  The pentafluorophenyl ester of a C-glucopyranosidyl-linked olefin has proved to be an efficient chiral dienophile for asymmetric Diels-Alder reactions with E-1-acetoxy-1,3-butadiene to give C-alpha-glucosylcyclitol derivatives with excellent regioselectivity but fair diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02218-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards glycosyl inositol mimics: Stereoselective synthesis of C-α-glucosyl-inositol derivatives via Diels-Alder reactions

  摘要：

  The pentafluorophenyl ester of a C-glucopyranosidyl-linked olefin has proved to be an efficient chiral dienophile for asymmetric Diels-Alder reactions with E-1-acetoxy-1,3-butadiene to give C-alpha-glucosylcyclitol derivatives with excellent regioselectivity but fair diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02218-6