1,3-bis[(3-bromomethylphenyl)methyl]-5-bromouracil | 1072196-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis[(3-bromomethylphenyl)methyl]-5-bromouracil
• 英文别名: 5-bromo-1,3-bis(3-bromomethylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1,3-bis(m-bromomethylbenzyl)-5-bromouracil；5-bromo-1,3-bis[[3-(bromomethyl)phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1072196-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₃N₂O₂
• 分子量: 557.079
• InChiKey: PEAJLFUUODMLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(3-bromomethylphenyl)methyl]-5-bromouracil 在 sodium sulfide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到19-bromo-1,17-diaza-9-thia-tetracyclo[15.3.1.1(3,7).1(11,15)]tricosa-3(4),5,7(22),11(12),13,15(23),19-heptaene-18,21-dione
  参考文献：
  名称：

  大环5-溴尿嘧啶衍生物：尿嘧啶环的合成和转化

  摘要：

  1,3-双（ω-溴烷基）-5-溴尿嘧啶与对-甲氧基苄胺或硫化钠的环化反应导致一系列在桥中含有杂原子的嘧啶二甲基吡啶。观察到5-溴尿嘧啶环的异常行为，即在与对甲氧基苄胺的环化反应中，其收缩成乙内酰脲单位。硫化钠不影响5-溴尿嘧啶环，并且在具有硫桥的嘧啶并噻吩的合成中未观察到转化产物。给出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.164
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 间二溴苄 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到1,3-bis[(3-bromomethylphenyl)methyl]-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  大环5-溴尿嘧啶衍生物：尿嘧啶环的合成和转化

  摘要：

  1,3-双（ω-溴烷基）-5-溴尿嘧啶与对-甲氧基苄胺或硫化钠的环化反应导致一系列在桥中含有杂原子的嘧啶二甲基吡啶。观察到5-溴尿嘧啶环的异常行为，即在与对甲氧基苄胺的环化反应中，其收缩成乙内酰脲单位。硫化钠不影响5-溴尿嘧啶环，并且在具有硫桥的嘧啶并噻吩的合成中未观察到转化产物。给出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.164

文献信息

• Synthesis of pyrimidinocyclophanes having a bridging nitrogen atom
  作者：V. E. Semenov、A. E. Nikolaev、A. V. Kozlov、Yu. Ya. Efremov、Sh. K. Latypov、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s1070428008060183

  日期：2008.6

  Reactions of 1,3-bis(omega-bromoalkyl)-substituted uracils, quinazoline-2,4-dione, and 5-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione and 1,3-bis(m-bromomethylbenzyl)-5-bromouracil with amines (aliphatic amines, benzylamines, naphthylmethanamine, and anisidine) gave a series of macrocyclic compounds having one pyrimidine or triazine fragment and an azapolymethylene bridge connecting the N-1 and N-3 atoms of the heteroring. The bridging nitrogen atom in some macrocyclic compounds was subjected to quaternization with methyl p-toluenesulfonate.