4-hexyl-5,5'-bithiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 918826-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-hexyl-5,5'-bithiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hexyl[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate；methyl 4-hexyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 918826-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S₂
• 分子量: 308.466
• InChiKey: JWNNICMNNYAWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-5,5'-bithiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Methyl 4-hexyl-5-[5-(4-hexyl-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  树枝状寡聚噻吩的新家族的合成，光学和电化学性质

  摘要：

  合成并研究了新型的具有低聚噻吩（OT）臂的第三类半柔性树状聚合物。所使用的合成方法包括用于低聚噻吩的钯催化的Stille交叉偶联反应，用于结构单元的Sonogashira交叉偶联反应以及用于构建各种树枝状化合物的碳二亚胺介导的酯化的组合。这一系列基于低聚噻吩的树枝状大分子的光学和电化学性质显示出受其形态的强烈影响，如在不同环境条件下明显的溶剂化和热致变色反应所证明。引入刚性的寡聚噻吩臂以形成非持久性酯连接的树枝状大分子，会导致生成更高年龄的树枝状大分子（G2和G3）表现出溶剂致变色和热致变色，而它们的寡聚对应物（3b）和低代（G1）类似物则没有。观察到由于分子内和分子间聚集而引起的光谱变化。

  DOI：

  10.1021/jo0619581
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 硫酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 4-hexyl-5,5'-bithiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  树枝状寡聚噻吩的新家族的合成，光学和电化学性质

  摘要：

  合成并研究了新型的具有低聚噻吩（OT）臂的第三类半柔性树状聚合物。所使用的合成方法包括用于低聚噻吩的钯催化的Stille交叉偶联反应，用于结构单元的Sonogashira交叉偶联反应以及用于构建各种树枝状化合物的碳二亚胺介导的酯化的组合。这一系列基于低聚噻吩的树枝状大分子的光学和电化学性质显示出受其形态的强烈影响，如在不同环境条件下明显的溶剂化和热致变色反应所证明。引入刚性的寡聚噻吩臂以形成非持久性酯连接的树枝状大分子，会导致生成更高年龄的树枝状大分子（G2和G3）表现出溶剂致变色和热致变色，而它们的寡聚对应物（3b）和低代（G1）类似物则没有。观察到由于分子内和分子间聚集而引起的光谱变化。

  DOI：

  10.1021/jo0619581