(2R,3S)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanoate | 1432466-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1432466-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: JDYYXAXWNXFMST-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-oxopropanoate 在 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.1 g的产率得到(2R,3S)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Sulfated tungstate: A highly efficient, recyclable and ecofriendly catalyst for chemoselective <i>N</i>-tert butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions
  作者：Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942060

  日期：2021.8.18

  Abstract Sulfated tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions at room temperature. The variety of functionalized aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines efficiently undergoes the N-tert-butyloxycarbonylation under the developed protocol. The aminoalcohol, aminophenol

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的方案，用于在室温下无溶剂条件下对胺进行化学选择性N-叔丁氧基羰基化。在开发的协议下，各种功能化的脂肪族、芳香族和杂芳香族胺有效地进行了N-叔丁氧基羰基化。氨基醇、氨基酚、氨基酯以及各种手性胺都经过化学选择性的N-优化反应条件下的Boc保护。该方案的优点是反应速度快、条件温和、官能团耐受性好、收率高、无溶剂、产品易回收、催化剂可回收性好。这使得该协议可行、经济且环境友好。
• Ultrasound promoted environmentally benign, highly efficient, and chemoselective <i>N-tert</i>-butyloxycarbonylation of amines by reusable sulfated polyborate
  作者：Ashok S . Pise、Ajit P. Ingale、Navnath R. Dalvi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1992442

  日期：2021.12.17