2,4-dimethyl-4-((phenylselanyl)methyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine | 1236041-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-4-((phenylselanyl)methyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,1-benzoxazine；2,4-Dimethyl-4-{(phenylseleno)methyl}-3,1-benzoxazine；2,4-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)-3,1-benzoxazine
• CAS: 1236041-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NOSe
• 分子量: 330.288
• InChiKey: CBWMBTVQPATVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,4-dimethyl-4-((phenylselanyl)methyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基苯胺的可见光诱导氧化还原中性硒环化：4H-3,1-苯并恶嗪的氧控制合成

  摘要：

  在受控 O2 气氛下，可见光诱导邻乙烯基苯胺硒环化生成 4H-3,1-苯并恶嗪。反应介质中的低O2含量促进了有氧硒醇氧化成二硒化物，以氧化还原中性的方式充分利用2当量的硒基自由基，避免了较高O2含量下邻乙烯基苯胺的有氧氧化。所开发的可见光诱导邻乙烯基苯胺硒环化仅利用低 O2 含量的可见光，无需使用外源光催化剂和化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301320

文献信息

• Synthesis of Indoles, 3,1-Benzoxazines, and Quinolines from 2-Alkenylanilides and Active Seleniums
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto

  DOI：10.1080/10426501003772169

  日期：2010.5.27

  The reaction of diphenyl diselenide with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene followed by the addition of 2-allylphenol gave 2-phenylselenomethyl-2,3-dihydro-benzofuran in 82% yield. The reaction of phenylselenenyl chloride with N-tosyl-2-isopropenylanilide followed by the addition of m-CPBA afforded N-tosyl-3-methylindole in 68% yield. Interestingly, the reaction of diphenyl diselenide with [bis(trif

  二苯基二硒化物与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯反应，然后加入2-烯丙基苯酚，以82%的产率得到2-苯基硒基甲基-2,3-二氢-苯并呋喃。苯硒酰氯与 N-tosyl-2-isopropenylanilide 反应，然后加入 m-CPBA，以 68% 的产率得到 N-tosyl-3-methylindole。有趣的是，二苯基二硒化物与 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯反应，然后加入 2-异丙烯基苯胺，以 65% 的产率得到 4-甲基-4-苯基硒甲基-2-三氟甲基-3,1-苯并恶嗪。