3-(5-ethoxy-indol-3-yl)-propionamide | 54904-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-ethoxy-indol-3-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-(5-ethoxy-1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 54904-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: IPLMXKOWFPOYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Composés arylalkyl(thio) carboxamides ayant une affinité pour des récepteurs mélatoninergiques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0745584A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  Invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle: Areprésente un groupement de formule: dans laquelle: Y forme avec le noyau benzo qui le porte un cycle choisi parmi naphtalène, dihydronaphtalène, tetrahydronaphtalène, benzofurane, 2,3-dihydrobenzofurane, benzothiophène, 2,3-dihydrobenzothiophène, indole, indoline, 2H-indène et indane; Ra, Rb et Rc, chacun indépendamment l'un de l'autre, représentent un hydrogène ou un radial choisi parmi halogène, hydroxy, -Rd et -O-Rd; avec Rd étant choisi parmi alkyle, alkyle substitué par un ou plusieurs halogènes, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, aryle substitué, arylalkyle substitué; Ra pouvant également former avec Rb et les 2 atomes de carbone adjacents qui les portent, un cycle A1 choisi parmi furane, dihydrofurane, pyrane et dihydropyrane, A1 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux ou groupements choisis parmi hydroxy, alkyle, alkoxy et oxo; Breprésente une chaîne alkylène de 2 à 6 atomes de carbone non substituée ou substituée par un ou plusieurs radicaux choisis parmi alkyle, alkoxy, hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyle, carboxyalkyle et alkoxycarbonylalkyle étant entendu que B peut également représenter une chaîne méthylène lorsque Y forme avec le noyau benzo qui le porte un naphtalène, un dihydronaphtalène ou un tétrahydronaphtalène et que Ra, Rb et Rc ne représentent pas simultanément des hydrogènes; avec la réserve que Ra, Rb et Rc ne peuvent représenter simultanément des hydrogènes ou un hydrogène et 2 radicaux méthyle ou 2 hydrogènes et un radical méthyle, lorsque Y forme avec le noyau benzo auquel il est lié un indole, et que le composé de formule (I) ne peut pas être le N-méthyl-3-(4-méthoxy-napht-1-yl)propionamide ni le N-tertbutyl-3-carboxy-4-(napht-1-yl)butyramide, X représente un oxygène ou un soufre; et R1 représente un radical choisi parmi alkyle, alkyle substitué par un ou plusieurs halogènes, alcényle, alcynyle, cycloalkyle et cycloalkylalkyle, leurs énantiomères et diastéréoisomères, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Des composés permettant d'agir sur le système mélatoninergique sont donc pour le clinicien d'excellents médicaments pour le traitement des pathologies liées aux troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式(I)化合物： 其中 A 代表式中的一个基团： 其中 Y 与携带它的苯环形成一个环，该环选自萘，二氢萘，四氢萘，苯并呋喃，2,3-二氢苯并呋喃，苯并噻吩，2,3-二氢苯并噻吩，吲哚，吲哚啉，2H-茚和茚； Ra、Rb 和 Rc 各自独立地代表氢或选自卤素、羟基、-Rd 和 -O-Rd 的径向； Rd选自烷基、被一种或多种卤素取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、芳基、芳烷基、取代的芳基和取代的芳烷基； Ra还可与Rb及携带它们的两个相邻碳原子一起形成一个环A1，该环A1选自呋喃、二氢呋喃、吡喃和二氢吡喃，A1可选择被一个或多个选自羟基、烷基、烷氧基和氧代的基或基团取代； B代表 2 至 6 个碳原子的亚烷基链，该链未被取代或被一个或多个基团取代，这些基团选自烷基、烷氧基、羟基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基和烷氧羰基烷基，不言而喻，当 Y 与携带它的苯环形成萘、二氢萘或四氢萘时，B 也可以代表亚甲基链，且 Ra、Rb 和 Rc 不同时代表氢； 但当 Y 与所键合的苯环形成吲哚时，Ra、Rb 和 Rc 不能同时代表氢或一个氢和 2 个甲基或 2 个氢和 1 个甲基、 式(I)化合物不能是 N-甲基-3-(4-甲氧基-1-萘基)丙酰胺或 N-叔丁基-3-羧基-4-(1-萘基)丁酰胺、 X 代表氧或硫 R1 代表选自烷基、被一种或多种卤素取代的烷基、烯基、炔基、环烷基和环烷基烷基的基团、 它们的对映体和非对映异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 因此，能够作用于褪黑素能系统的化合物是临床医生治疗与褪黑素能系统紊乱有关的病症的极佳药物。
• US5721276A
  申请人：——

  公开号：US5721276A

  公开（公告）日：1998-02-24