3′-ethyl-3′-methoxy-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-dien-4-one | 120254-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3′-ethyl-3′-methoxy-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 3'-Ethyl-3'-methoxy-3'H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1'-isobenzofuran]-4-one；1-ethyl-1-methoxyspiro[2-benzofuran-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 120254-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XOCDOOPNINMFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-ethyl-3′-methoxy-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-dien-4-one 在 吡啶 、 丁二酸酐 、 苯甲酸 作用下， 以50%的产率得到2'-methylspiro<2,5-cyclohexadiene-1,1'-<1H>indene>-3'(2'H),4dione
  参考文献：
  名称：

  螺吡酮通过未催化的[1,3]-氧向碳的迁移

  摘要：

  衍生自-喹诺醇的环外乙烯基醚（可从芳基锂加成醌单缩酮）容易地进行高产率的热[1,3]-氧-碳迁移，从而生成螺二烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85184-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3′-ethyl-3′-methoxy-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro-fused 2,5-cyclohexadienones from the thermal 1,3-alkyl migrations of quinol vinyl ethers. A strategy for conversion of a carbonyl carbon to a quaternary carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a035

文献信息

• PIDA-Promoted/HFIP-Controlled Dearomative Spirocyclization of Phenolic Ketones via a Spirocyclohexadienone-Oxocarbenium Cation Species
  作者：Shiyong Peng、Jieyin He、Liangliang Yang、Hong Zhang、Hongguang Li、Ming Lang、Chao Chen、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00482

  日期：2022.5.6

  conditions. Control experiments unravel that the reaction proceeds through a spirocyclohexadienone-oxocarbenium cation species. In addition, an in situ-generated hypervalent iodine(III)-catalyzed version, as well as the late-stage transformation of products via conjugate additions, was also realized.

  报道了苯碘（III）二乙酸盐促进/1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇控制的酚酮脱芳环化，提供了两个结构有趣的支架文库，螺环己二烯酮缩酮及其乙酰氧基化对应物，中等至在温和的条件下获得优异的产量。对照实验揭示了反应通过螺环己二烯酮-氧代碳鎓阳离子物种进行。此外，还实现了原位生成的高价碘 (III) 催化形式，以及通过共轭添加实现产物的后期转化。
• MORROW, GARY W.;WANG, SHAOPENG;SWENTON, JOHN S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, C. 3441-3444
  作者：MORROW, GARY W.、WANG, SHAOPENG、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——