γ-L-glutamyl-S-methyl-L-cysteine | 19046-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-L-glutamyl-S-methyl-L-cysteine
• 英文别名: γ-L-glutamyl-methyl-L-cysteine；γ-glutamyl-S-methyl-L-cysteine；γ-glutamyl-S-methylcysteine；gamma-glutamyl-S-methylcysteine；γ-L-Glu-S-Me-L-cys；γ-Glu-Cys(S-Me)；(2S)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-methylsulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 19046-22-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: UPCDLBPYWXOCOK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-glutamyl-S-methyl-L-cysteine 在 双氧水 作用下， 生成 γ-Glu-Cys(S-Me)(O)
  参考文献：
  名称：

  Zacharius et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 80, p. 199,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Glu(OH)-OMe*Dcha 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 γ-L-glutamyl-S-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  包含含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构分析和味道评估。

  摘要：

  研究了含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构，增香作用和CaSR活性。γ-L-谷氨酰基-S-（2-丙烯基）-L-半胱氨酸（γ-L-谷氨酰基-S-烯丙基-L-半胱氨酸）的化学结构，包括N末端谷氨酸的连接模式通过从大蒜中分离出的亚砜，通过将它们的NMR光谱与使用化学方法制备的真实肽的NMR光谱进行比较，来确定其亚砜。质谱分析还能够通过其特征性片段确定谷氨酰二肽中的键合模式。在感觉评估中，这些肽在鲜味溶液中表现出风味改变效果（连续性），但效果不明显，但与谷胱甘肽相似。此外，由于含硫结构，这些肽具有固有的风味，这可能部分归因于其增香作用。在CaSR分析中，γ-L-谷氨酰基-S-甲基-L-半胱氨酰甘氨酸活性最高，这表明在γ-谷氨酰肽的第二个氨基酸残基处存在中等大小的脂肪族取代基，可增强CaSR活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1436433

文献信息

• γ-Glutamyl peptides of Vigna radiata seeds
  作者：Takanori Kasai、Yoshinari Shiroshita、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88023-2

  日期：1986.1

  elsewhere that Vigna radiata seeds contain a high concentration of γ-glutamyl- S -methylcysteine and its sulphoxide and that these compounds serve as index compounds for the chemotaxonomy of V. radiata . Beside these two γ-glutamyl peptides, nine other γ-glutamyl derivatives, of which three are new compounds, have been isolated and identified from V. radiata seeds. The structures of the new peptides, γ-glutamyl-

  摘要 据其他地方报道，豇豆种子含有高浓度的γ-谷氨酰-S-甲基半胱氨酸及其亚砜，这些化合物可作为辐射豇豆化学分类学的指标化合物。除了这两种 γ-谷氨酰肽之外，还有九种其他 γ-谷氨酰衍生物，其中 3 种是新化合物，已从辐射弧菌种子中分离和鉴定出来。新肽，γ-谷氨酰-S-甲基半胱氨酰-β-丙氨酸（S-甲基高谷胱甘肽）、γ-谷氨酰-Nδ-乙酰鸟氨酸和γ-谷氨酰-γ-谷氨酰-S-甲基半胱氨酸的结构，通过直接比较得到证实与合成标本。其他六种γ-谷氨酰衍生物是高谷胱甘肽、γ-谷氨酰谷氨酸、-天冬氨酸、-苯丙氨酸、-亮氨酸和-异亮氨酸。
• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。
• Carson,J.F.; Wong,F.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 685 - 687
  作者：Carson,J.F.、Wong,F.F.

  DOI：——

  日期：——
• NATURAL FLAVOUR ENHANCERS AND THE METHOD FOR MAKING SAME
  申请人：Pepsico

  公开号：EP2496097B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• JP2011041508A
  申请人：——

  公开号：JP2011041508A

  公开（公告）日：2011-03-03