4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enylideneamino]benzenesulfonamide | 175791-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 175791-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: YCQDAYHNHUOWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enylideneamino]benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-对-甲苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α,β-不饱和 N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐反应构建 N-芳基吡唑和二芳基砜

  摘要：

  在此，已经开发了一种经济的铜催化 α,β-不饱和N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐的反应，以构建N-芳基吡唑和二芳基砜。对甲苯磺酰基阴离子和 3-芳基吡唑中间体均由N-甲苯磺酰腙原位形成。随后，前者与二芳基碘鎓盐快速反应生成二芳基砜和芳基碘中间体，后者在铜催化条件下与芳基碘反应生成N-芳基吡唑。使用不对称的异丙叉苯基碘鎓盐作为底物，异丙叉丙酮得到-甲苯硫醚作为主要产物。该反应充分利用了底物的“浪费”部分，形成了额外的二芳基砜。

  DOI：

  10.1039/d2ob01338j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 p-Methyl-zimtaldehyd 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-甲苯磺酰hydr与邻羟基苄醇的碱促进的级联反应：N-仲烷基吡唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob01780a

文献信息

• Metal-free and highly regioselective synthesis of N-heteroaryl substituted pyrazoles from α,β-unsaturated N-tosylhydrazones and heteroaryl chlorides
  作者：Lin Zeng、Xiao-Qiang Guo、Zai-Jun Yang、Ya Gan、Lian-Mei Chen、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.034

  日期：2019.8

  β-unsaturated N-tosylhydrazones with N-heteroaryl chlorides was developed for the synthesis of N-heteroaryl pyrazole derivatives. This one-pot reaction provided bi(heteroaryl) derivatives in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The procedure is operationally simple and applicable to large-scale synthesis.

  级联环化/亲核芳香取代（S Ñ AR）α的反应，β不饱和Ñ与-tosylhydrazones ñ -杂芳基氯化物被用于合成开发Ñ -杂芳基吡唑衍生物。该一锅法反应以良好的至优异的产率和优异的区域选择性提供了双（杂芳基）衍生物。该程序操作简单，适用于大规模合成。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Bromobenzaldehydes with <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones: An Efficient Approach to the Naphthalene Skeleton
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Shenlin Huang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801637

  日期：2019.4

  A new strategy for the construction of the naphthalene backbone is described. The reaction essentially starts from two simple aldehydes. The key step is enabled by a palladium‐carbene migratory insertion. After that, a sequence of reversible allylic alkylation and intramolecular condensation takes place to give the substituted naphthalene derivatives. Additional manipulations on the sulfonyl group

  描述了一种构建萘骨架的新策略。该反应基本上从两种简单的醛开始。关键的一步是通过钯卡宾迁移插入实现的。此后，进行一系列可逆的烯丙基烷基化和分子内缩合，得到取代的萘衍生物。还研究了通过钯催化的Kumada偶联对产物中磺酰基的其他处理。
• Palladium-catalyzed insertion of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones and trapping with carbon nucleophiles
  作者：Yu-Ying Ye、Ping-Xin Zhou、Jian-Yi Luo、Mei-Jin Zhong、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc45583a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbene migratory insertion–cyclization reactions were reported, delivering dihydronaphthalene and indene derivatives in moderate to good yields. A three-component cross-coupling was also developed. The reactions are easy to handle, under mild conditions and various functional groups are tolerated.

  报告了钯催化的碳烯迁移插入环化反应，以中等至良好的产率获得了二氢萘和茚衍生物。此外，还开发了一种三组分交叉偶联反应。这些反应易于处理，条件温和，可容忍各种官能团。
• Using<i>N</i>-Tosylhydrazone as a Double Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction To Synthesize Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Jian-Ye Hou、Xing Kang、Dao-Qian Chen、Qian Tang、Jie-Yu Zhang、Qi-Xing Huang、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405172

  日期：2014.12.1

  sulfinate salt, allylic sulfones were synthesized by palladium‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodide with N‐tosylhydrazone. In this transformation, not only the diazo compound but also the sulfinate salt, which were both generated in situ from base‐mediated decomposition of the N‐tosylhydrazone, was used as nucleophilic partner.

  在不额外添加亚磺酸盐的情况下，通过钯催化的芳基碘化物与N-甲苯磺酰基cross的交叉偶联合成了烯丙基砜。在该转化过程中，不仅重氮化合物而且亚磺酸盐（它们都是由N-甲苯磺酰base的碱介导分解原位生成的）都被用作亲核伴侣。