AC-Li | 1228996-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: AC-Li
• 英文别名: Lithium;anthracene-2-carboxylate
• CAS: 1228996-89-1
• 化学式: C₁₅H₉O₂*Li
• 分子量: 228.176
• InChiKey: XYXXBQFTHODMNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AC-Li 在 (R)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium acetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 anti-head-to-head-2-anthracenecarboxylic acid dimer 、 anti-HT 、 syn-HH 、 syn-HT
  参考文献：
  名称：

  手性离子液体介导的光化学发生。对映体能增强2-蒽羧酸的光环二聚作用†

  摘要：

  对映体的光环二聚化 2-蒽羧酸 手性离子液体（CIL）中的（AC-H）及其锂盐（AC-Li）， （R）-1-（2,3-二羟丙基）-3-甲基咪唑乙酸盐{[（[R）-GLYMI] [ACO]}，得到的两种以上的混合物头-尾（HT）和两个头-头中的1.3-1.7 HT / HH比（HH）cyclodimers（对于AC- H）和2.2–4.3（对于AC-Li），对于手性syn -HT和抗-HH二聚体，其对映体过量（ee）较低，为0–3％。相反，在水溶液中辐照AC-H时，葫芦[8]（CB [8]）作为主体，[[ R ] -GLYMI] [AcO]或[[ R ] -GLYMI] [Tf 2 N]作为CB门户的修饰剂，可提供91-99％选择性的HH二聚体，尽管抗-HH二聚体完全是外消旋的。有趣的是，在含有[（R）-GLYMI] [AcO]作为手性模板的二氯甲烷溶液中辐照AC-H ，导致手性抗-HH二聚

  DOI：

  10.1039/c1ob05716b
• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 AC-Li
  参考文献：
  名称：

  手性离子液体中的光化学发生：在（R）-1-甲基-3-（2,3-二羟丙基）咪唑鎓的双咪唑鎓中2-蒽羧酸的对映增差[4 + 4]光环二聚化。

  摘要：

  在手性离子液体中进行的2-蒽羧酸及其碱金属盐的对映增光性二环二聚反应，手性环二聚体的对映体过量高达41％，这是有报道的手性介质中光致手性反应最高的。

  DOI：

  10.1039/c002448a

文献信息

• Chiral ionic liquid-mediated photochirogenesis. Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid
  作者：Gaku Fukuhara、Takahiro Okazaki、Marco Lessi、Masaki Nishijima、Cheng Yang、Tadashi Mori、Andrea Mele、Fabio Bellina、Cinzia Chiappe、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/c1ob05716b

  日期：——

  Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC-H) and its lithium salt (AC-Li) in chiral ionic liquid (CIL), (R)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylimidazolium acetate [(R)-GLYMI][AcO]}, gave a mixture of two head-to-tail (HT) and two head-to-head (HH) cyclodimers in HT/HH ratios of 1.3–1.7 (for AC-H) and 2.2–4.3 (for AC-Li) with low enantiomeric excesses (ee) of 0–3%

  对映体的光环二聚化 2-蒽羧酸 手性离子液体（CIL）中的（AC-H）及其锂盐（AC-Li）， （R）-1-（2,3-二羟丙基）-3-甲基咪唑乙酸盐[（[R）-GLYMI] [ACO]}，得到的两种以上的混合物头-尾（HT）和两个头-头中的1.3-1.7 HT / HH比（HH）cyclodimers（对于AC- H）和2.2–4.3（对于AC-Li），对于手性syn -HT和抗-HH二聚体，其对映体过量（ee）较低，为0–3％。相反，在水溶液中辐照AC-H时，葫芦[8]（CB [8]）作为主体，[[ R ] -GLYMI] [AcO]或[[ R ] -GLYMI] [Tf 2 N]作为CB门户的修饰剂，可提供91-99％选择性的HH二聚体，尽管抗-HH二聚体完全是外消旋的。有趣的是，在含有[（R）-GLYMI] [AcO]作为手性模板的二氯甲烷溶液中辐照AC-H ，导致手性抗-HH二聚
• Photochirogenesis in chiral ionic liquid: enantiodifferentiating [4+4] photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid in (R)-1-methyl-3-(2,3-dihydroxypropyl)imidazolium bistriflimide
  作者：Gaku Fukuhara、Cinzia Chiappe、Andrea Mele、Bernardo Melai、Fabio Bellina、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/c002448a

  日期：——

  Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid and its alkali metal salts performed in a chiral ionic liquid gave chiral cyclodimers in good enantiomeric excesses of up to 41%, which is the highest ever reported for a photochirogenic reaction in chiral media.

  在手性离子液体中进行的2-蒽羧酸及其碱金属盐的对映增光性二环二聚反应，手性环二聚体的对映体过量高达41％，这是有报道的手性介质中光致手性反应最高的。