syn-HT

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: syn-HT
• 英文别名: (1R,2R,9S,10S)-heptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3(8),4,6,11(16),12,14,17,19,21,23,25,27-dodecaene-5,14-dicarboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₂₀O₄
• 分子量: 444.486
• InChiKey: LORHINMAIHJKTR-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 syn-HT
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yoshikatsu; Olovsson, Gunnar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 127 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Theoretical and Experimental Investigations of Circular Dichroism and Absolute Configuration Determination of Chiral Anthracene Photodimers
  作者：Ayako Wakai、Hiroki Fukasawa、Cheng Yang、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja300522y

  日期：2012.3.14

  2,6-anthracenedicarboxylic acids to reveal the configurational and molecular orbital origin of the Cotton effects observed, and unambiguously determined the absolute configurations of these chiral cyclodimers. The present results allow us to directly correlate the enantiotopic face-selectivity upon photocyclodimerization with the absolute configuration of the cyclodimer derived therefrom and also to

  取代的蒽光二聚化为立体异构 [4 + 4] 环二聚体，其中一些本身具有手性。最近的超分子光致变色研究使特定立体异构体的有效制备成为可能，其绝对构型应反映所使用的超分子宿主或支架的手性环境，但尚未确定，阻碍了详细的机理阐明和进一步的宿主/支架设计。在这项研究中，我们对 2-蒽羧酸和 2,6-蒽二羧酸的手性环二聚体的圆二色光谱进行了实验和最先进的理论分析，以揭示棉花效应的构型和分子轨道起源观察到，并明确确定了这些手性环二聚体的绝对构型。
• Catalytic Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid Mediated by a Non-Sensitizing Chiral Metallosupramolecular Host
  作者：Chenfeng Ke、Cheng Yang、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yu Liu、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1002/anie.200902911

  日期：2009.8.24

  Cap in hand: Combined use of diamino‐γ‐cyclodextrin (CD) and Cu(ClO4)2 resulted in the first catalytic supramolecular photochirogenesis in the photocyclodimerization of 2‐anthracenecarboxylic acid. The anti‐head‐to‐head cyclodimer formed in 64–70 % enantiomeric excess and about 50 % yield; these values are the highest ever reported for CD‐mediated photochirogenesis.

  上限：将二氨基-γ-环糊精（CD）和Cu（ClO 4）2结合使用可在2-蒽羧酸的光环二聚反应中产生第一个催化超分子光手性。的抗形成在64-70％对映体过量至约50％的产率-head对头cyclodimer; 这些值是CD介导的光化学发生中所报道的最高值。
• Enhanced head-to-head photodimers in the photocyclodimerization of anthracenecarboxylic acid with a cationic pillar[6]arene
  作者：Jian-Chang Gui、Zhi-Qiang Yan、Yuan Peng、Ji-Gao Yi、Da-Yang Zhou、Dan Su、Zhi-Hui Zhong、Guo-Wei Gao、Wan-Hua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.021

  日期：2016.7

  found to stepwise form 1:1 and 1:2 complexes, having a large K 1 and a relatively small K 2 values. Photocyclodimerization of AC within the pillar[6]arene improved the yield of the head-to-head photodimers. Up to 4.97 HH/HT ratio has been reached by optimizing the reaction conditions.

  摘要通过1 H NMR，UV-vis和ITC方法研究了蒽羧酸与水溶性阳离子柱芳烃的络合行为。发现阳离子柱[6]芳烃逐步形成1：1和1：2的配合物，具有较大的K 1和相对较小的K 2值。柱[6]芳烃中AC的光环二聚化提高了头对头光二聚体的收率。通过优化反应条件，最高可达到4.97 HH / HT比率。
• Chiral ionic liquid-mediated photochirogenesis. Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid
  作者：Gaku Fukuhara、Takahiro Okazaki、Marco Lessi、Masaki Nishijima、Cheng Yang、Tadashi Mori、Andrea Mele、Fabio Bellina、Cinzia Chiappe、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/c1ob05716b

  日期：——

  Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC-H) and its lithium salt (AC-Li) in chiral ionic liquid (CIL), (R)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylimidazolium acetate [(R)-GLYMI][AcO]}, gave a mixture of two head-to-tail (HT) and two head-to-head (HH) cyclodimers in HT/HH ratios of 1.3–1.7 (for AC-H) and 2.2–4.3 (for AC-Li) with low enantiomeric excesses (ee) of 0–3%

  对映体的光环二聚化 2-蒽羧酸 手性离子液体（CIL）中的（AC-H）及其锂盐（AC-Li）， （R）-1-（2,3-二羟丙基）-3-甲基咪唑乙酸盐[（[R）-GLYMI] [ACO]}，得到的两种以上的混合物头-尾（HT）和两个头-头中的1.3-1.7 HT / HH比（HH）cyclodimers（对于AC- H）和2.2–4.3（对于AC-Li），对于手性syn -HT和抗-HH二聚体，其对映体过量（ee）较低，为0–3％。相反，在水溶液中辐照AC-H时，葫芦[8]（CB [8]）作为主体，[[ R ] -GLYMI] [AcO]或[[ R ] -GLYMI] [Tf 2 N]作为CB门户的修饰剂，可提供91-99％选择性的HH二聚体，尽管抗-HH二聚体完全是外消旋的。有趣的是，在含有[（R）-GLYMI] [AcO]作为手性模板的二氯甲烷溶液中辐照AC-H ，导致手性抗-HH二聚
• Solvent Switching of Stereoselectivity in [4 + 4] Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid
  作者：Jun-ichi Mizoguchi、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/cl.2006.738

  日期：2006.7

  Stereochemistry of the major photocyclodimer is switched from 52% anti-head-to-head to 51% anti-head-to-tail among the four stereoisomers produced upon irradiation of 2-anthracenecarboxylic acid at low temperatures by changing the solvent from dichloromethane to methanol, through a critical control of the hydrogen bonding and dipole–dipole interactions.

  通过对氢键和偶极-偶极相互作用的关键控制，将溶剂从二氯甲烷改为甲醇，在低温辐照 2-蒽羧酸时产生的四种立体异构体中，主要光环二聚体的立体化学性质从 52% 的反头对头转换为 51% 的反头对尾。