syn-HH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: syn-HH
• 英文别名: (1S,2R,9S,10R)-heptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3(8),4,6,11(16),12,14,17,19,21,23,25,27-dodecaene-5,14-dicarboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₂₀O₄
• 分子量: 444.486
• InChiKey: LORHINMAIHJKTR-KXSOJQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 syn-HH
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yoshikatsu; Olovsson, Gunnar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 127 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid Mediated by a Non-Sensitizing Chiral Metallosupramolecular Host
  作者：Chenfeng Ke、Cheng Yang、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yu Liu、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1002/anie.200902911

  日期：2009.8.24

  Cap in hand: Combined use of diamino‐γ‐cyclodextrin (CD) and Cu(ClO4)2 resulted in the first catalytic supramolecular photochirogenesis in the photocyclodimerization of 2‐anthracenecarboxylic acid. The anti‐head‐to‐head cyclodimer formed in 64–70 % enantiomeric excess and about 50 % yield; these values are the highest ever reported for CD‐mediated photochirogenesis.

  上限：将二氨基-γ-环糊精（CD）和Cu（ClO 4）2结合使用可在2-蒽羧酸的光环二聚反应中产生第一个催化超分子光手性。的抗形成在64-70％对映体过量至约50％的产率-head对头cyclodimer; 这些值是CD介导的光化学发生中所报道的最高值。
• Enhanced head-to-head photodimers in the photocyclodimerization of anthracenecarboxylic acid with a cationic pillar[6]arene
  作者：Jian-Chang Gui、Zhi-Qiang Yan、Yuan Peng、Ji-Gao Yi、Da-Yang Zhou、Dan Su、Zhi-Hui Zhong、Guo-Wei Gao、Wan-Hua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.021

  日期：2016.7

  found to stepwise form 1:1 and 1:2 complexes, having a large K 1 and a relatively small K 2 values. Photocyclodimerization of AC within the pillar[6]arene improved the yield of the head-to-head photodimers. Up to 4.97 HH/HT ratio has been reached by optimizing the reaction conditions.

  摘要通过1 H NMR，UV-vis和ITC方法研究了蒽羧酸与水溶性阳离子柱芳烃的络合行为。发现阳离子柱[6]芳烃逐步形成1：1和1：2的配合物，具有较大的K 1和相对较小的K 2值。柱[6]芳烃中AC的光环二聚化提高了头对头光二聚体的收率。通过优化反应条件，最高可达到4.97 HH / HT比率。
• Chiral ionic liquid-mediated photochirogenesis. Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid
  作者：Gaku Fukuhara、Takahiro Okazaki、Marco Lessi、Masaki Nishijima、Cheng Yang、Tadashi Mori、Andrea Mele、Fabio Bellina、Cinzia Chiappe、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/c1ob05716b

  日期：——

  Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC-H) and its lithium salt (AC-Li) in chiral ionic liquid (CIL), (R)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylimidazolium acetate [(R)-GLYMI][AcO]}, gave a mixture of two head-to-tail (HT) and two head-to-head (HH) cyclodimers in HT/HH ratios of 1.3–1.7 (for AC-H) and 2.2–4.3 (for AC-Li) with low enantiomeric excesses (ee) of 0–3%

  对映体的光环二聚化 2-蒽羧酸 手性离子液体（CIL）中的（AC-H）及其锂盐（AC-Li）， （R）-1-（2,3-二羟丙基）-3-甲基咪唑乙酸盐[（[R）-GLYMI] [ACO]}，得到的两种以上的混合物头-尾（HT）和两个头-头中的1.3-1.7 HT / HH比（HH）cyclodimers（对于AC- H）和2.2–4.3（对于AC-Li），对于手性syn -HT和抗-HH二聚体，其对映体过量（ee）较低，为0–3％。相反，在水溶液中辐照AC-H时，葫芦[8]（CB [8]）作为主体，[[ R ] -GLYMI] [AcO]或[[ R ] -GLYMI] [Tf 2 N]作为CB门户的修饰剂，可提供91-99％选择性的HH二聚体，尽管抗-HH二聚体完全是外消旋的。有趣的是，在含有[（R）-GLYMI] [AcO]作为手性模板的二氯甲烷溶液中辐照AC-H ，导致手性抗-HH二聚
• Solvent Switching of Stereoselectivity in [4 + 4] Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid
  作者：Jun-ichi Mizoguchi、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/cl.2006.738

  日期：2006.7

  Stereochemistry of the major photocyclodimer is switched from 52% anti-head-to-head to 51% anti-head-to-tail among the four stereoisomers produced upon irradiation of 2-anthracenecarboxylic acid at low temperatures by changing the solvent from dichloromethane to methanol, through a critical control of the hydrogen bonding and dipole–dipole interactions.

  通过对氢键和偶极-偶极相互作用的关键控制，将溶剂从二氯甲烷改为甲醇，在低温辐照 2-蒽羧酸时产生的四种立体异构体中，主要光环二聚体的立体化学性质从 52% 的反头对头转换为 51% 的反头对尾。
• A remarkable stereoselectivity switching upon solid-state versus solution-phase enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid mediated by native and 3,6-anhydro-γ-cyclodextrins
  作者：Cheng Yang、Masaki Nishijima、Asao Nakamura、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.104

  日期：2007.6

  The enantiodifferentiating [4+4] photocyclodimerization of anthracenecarboxylic acid (AC) mediated by native, mono- and di-3,6-anhydro-γ-cyclodextrins was investigated in both aqueous solution and solid-state. The solid-state photolyses gave inherently disfavored head-to-head photodimers in much higher chemical and optical yields than in the aqueous solution.

  在水溶液和固态下均研究了天然，单和二，三，6-脱水-γ-环糊精介导的蒽羧酸（AC）的对映增强性[4 + 4]光环二聚化。与水溶液相比，固态光解剂本质上不利于头对头光二聚体，其化学和光学产率更高。