[10]metacyclophane | 7125-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [10]metacyclophane
• 英文别名: <10>-Metacyclophan；<10>Metacyclophan；<10-m>Cyclophan；[10]-Metacyclophan；Bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene
• CAS: 7125-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: PYANQIRGRWNQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10]metacyclophane 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 反应 19.0h， 生成 [10]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向的方法来研究去甲嘧啶及其类似物

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301493

文献信息

• Synthetic and structural studies of [6]-, [7]- and [10]metacyclophanes
  作者：S. Hirano、H. Hara、T. Hiyama、S. Fujita、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80219-5

  日期：1975.1

  between the aromatic bromine and the aliphatic hydrogen intraannularly opposed to be removed as HBr. Spectrometric study gives quantitative data of the dependence of the molecular geometry upon the chain length and the aromatic substituents. The energy barriers ΔGc≠ of the conformational flipping are 17·4 kcal/mol (Tc 76·5°) for [6]metacyclophane (7a), 11·5 kcal/mol (Tc −28°) for [7]metacyclophane (7b),

  由2,3-聚亚甲基-2-环戊烯酮的新制备序列5至2,6- polymethylenebromobenzenes 3（N = 6，7，10）和2,6- polymethylenephenyllithiums 6已被发现。6与各种亲电试剂的反应产生了许多新化合物，以揭示被聚亚甲基链包围的芳基C-Li部分的独特反应性。3a和3b的光解可提供跨环产物8、10和11，所有这些都是由于芳族溴与环状内相对的脂族氢之间的接近而产生的，因此被作为HBr除去。光谱研究给出了分子几何形状对链长和芳族取代基的依赖性的定量数据。能垒ΔG Ç ≠构象翻转的是17·4千卡/摩尔（T Ç 76·5°）为[6] metacyclophane（7A），11·5千卡/摩尔（T C ^ -28°）为[7 ]亚甲基环（7b），[10]亚甲基（7c）为·8 kcal / mol 。在[6] metacyclophane衍生物的脂族链
• Synthesis of [<i>n</i>]- and [<i>n</i>.<i>n</i>]Cyclophanes by Using Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Beverly B. Smith、Darron E. Hill、T. Ashton Cropp、Rosa D. Walsh、David Cartrette、Sherry Hipps、Amy M. Shachter、William T. Pennington、William R. Kwochka

  DOI：10.1021/jo025509m

  日期：2002.7.1

  Reaction of the bis-9-BBN adduct of several dienes with 1,3-dibromobenzene via Suzuki coupling leads to a series of [n]metacyclophanes ranging in size from 10 to 17 atom members. In each case, two carbon-carbon bonds are formed in one reaction vessel. However, when the bis-9-BBN adduct of 1,5-hexadiene is coupled with a variety of aryl dihalides, larger [n.n]cyclophanes were formed in preference to the [n]cyclophanes. Four carbon-carbon bonds are formed in this instance. Single-crystal X-ray analyses of these [n.n]cyclophanes reveal interestingly shaped molecules with large cavities.
• One-step preparation of metacyclophanes and (2,6)pyridinophanes by nickel-catalzyed Grignard cyclocoupling
  作者：Kohei Tamao、Shunichi Kodama、Takuo Nakatsuka、Yoshihisa Kiso、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00848a050

  日期：1975.7
• Arenes disubstituted with primary alkyl groups from xylylene dianions
  作者：Robert B. Bates、Craig A. Ogle

  DOI：10.1021/jo00141a027

  日期：1982.9
• Many-Membered Carbon Rings. XXIII. Restricted Rotation in a Simple Paracyclophane^1-3
  作者：A. T. BLOMQUIST、ROLAND E. STAHL、YVONNE C. MEINWALD、BRANDES H. SMITH

  DOI：10.1021/jo01065a001

  日期：1961.6