2-methyl-4-morpholin-4-yl-butyric acid; hydrochloride | 57860-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-morpholin-4-yl-butyric acid; hydrochloride
• 英文别名: α-methyl-γ-morpholinobutyric acid hydrochloride；2-methyl-4-morpholinobutyric acid hydrochloride；2-methyl-4-morpholin-4-ylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 57860-74-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 223.7
• InChiKey: ARFRAIBHCHKQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<4-(4-Fluorphenyl)-1-methylbutyl>-10-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(prop-2-inyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>-benzopyrano-<3,4-d>-pyridin 、 2-methyl-4-morpholin-4-yl-butyric acid; hydrochloride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-4-morpholin-4-yl-butyric acid 8-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-5,5-dimethyl-2-prop-2-ynyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。5. delta6a，10a-四氢大麻酚和含有芳香族侧链的杂环类似物。

  摘要：

  十个新的带有芳烷基侧链的delta6a，10a-THC类似物，一个带有二甲基氨基烷基侧链，和六个杂环的delta6a，10a-THC类似物[8-取代的5,5-二甲基-10-羟基-2-（2-丙炔基）制备了-1,1,2,3,4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶。他们显示出作为止痛剂，镇定剂，抗高血压药和催眠药以及抗分泌，抗溃疡和止泻药的药理活性。最有效的化合物具有1-甲基-4-（4-氟苯基）丁基或1,2-二甲基-4-（4-氟苯基）丁基侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00226a003
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-morpholin-4-yl-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-4-morpholin-4-yl-butyric acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic esters of benzopyrans

  摘要：

  这项发明涉及由以下式表示的新型苯并吡喁酯 ##SPC1## 其中R和R'为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，当烷基位于相同或不同的碳上时；R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2为C.sub.1 -C.sub.20烷基，较低的环烷烃较低的烷基或较低的环烷烃；n为3到7的整数，特别是3到5；Y为直链或支链C.sub.1 -C.sub.8亚烷基；R.sub.3为##EQU1## 其中A为1到4的整数，B为1到4的整数，X为O、S、CH.sub.2或NR.sub.4，R.sub.4为氢C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.5为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；以及它们的酸盐。这些化合物表现出镇痛和中枢神经系统活性。

  公开号：

  US03941782A1

文献信息

• Drugs derived from cannabinoids. 2. Basic esters of nitrogen and carbocyclic analogs
  作者：Raj K. Razdan、B. Zitko Terris、Harry G. Pars、Nicholas P. Plotnikoff、Patrick W. Dodge、Anthony T. Dren、Jaroslav Kyncl、Peter Somani

  DOI：10.1021/jm00226a002

  日期：1976.4

  Various basic esters of nitrogen (2) and carbocyclic (3 and 4) analogs of cannabinoids were synthesized using dicyclohexylcarbodiimide in methylene chloride. The compounds in the three series werw studied in selected pharmacological tests in mice, rats, dogs, and cats. It was shown that making the basic ester from the phenol retains biological activity and can lead to a greater selectivity of action

  使用二环己基碳二亚胺在二氯甲烷中合成了大麻素的氮的各种碱性酯（2）和碳环的碳酸酯（3和4）类似物。这三个系列化合物中的化合物已在小鼠，大鼠，狗和猫的选定药理试验中进行了研究。结果表明，由酚制备碱性酯保留了生物活性，并且可以导致更大的作用选择性，特别是抗伤害感受活性。氮类似物系列中最有趣的酯是5、6、10和14，碳环系列中的酯是19和20。在扭体，热板和甩尾试验中，化合物5比可待因更有效，目前正在临床试验中。化合物20在小鼠音频性癫痫发作测试中非常有效，并且作为抗血管生成剂很受关注。
• Novel heterocyclic esters of benzopyranopyridines
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US04042694A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  Novel heterocyclic esters of benzopyranopyridines represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, cycloalkyl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkanoyl, lower alkenyl, lower alkynyl, halo-loweralkenyl, phenyl-lower alkyl, phenyl-lower alkenyl or phenyl-lower alkynyl; R.sub.2 is lower alkyl; R.sub.3 is an alkyl having one to twenty carbon atoms or a cycloalkyl-lower alkyl, Y is a straight or branched chain alkylene having one to eight carbon atoms, and R.sub.4 is a group of the formula ##STR2## a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 4 and X is CH.sub.2, O, S or N--R.sub.5 with R.sub.5 being hydrogen or lower alkyl, with the limitation that when X is O, S or N--R.sub.5, a and b each must be 2 and R.sub.6 is hydrogen or a lower alkyl group bonded to a carbon in the ring; and the acid addition salts thereof.

  这是一种新型杂环酯化合物，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1为氢、低碳基、低脂肪酰基、环烷基-低碳基、环烷基-低脂肪酰基、低烯基、低炔基、卤代低烯基、苯基-低碳基、苯基-低烯基或苯基-低炔基；R.sub.2为低碳基；R.sub.3为一种具有1到20个碳原子的烷基或环烷基-低碳基；Y为一种具有1到8个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.4为##STR2##其中，a为1到4的整数，b为1到4的整数，X为CH.sub.2、O、S或N--R.sub.5，R.sub.5为氢或低碳基；需要注意的是，当X为O、S或N--R.sub.5时，a和b必须分别为2，且R.sub.6为与环中碳原子相连的氢或低碳基；此外，还包括其酸加成盐。
• US3941782A
  申请人：——

  公开号：US3941782A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US4042694A
  申请人：——

  公开号：US4042694A

  公开（公告）日：1977-08-16