8-<4-(4-Fluorphenyl)-1-methylbutyl>-10-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(prop-2-inyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>-benzopyrano-<3,4-d>-pyridin | 52763-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-<4-(4-Fluorphenyl)-1-methylbutyl>-10-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(prop-2-inyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>-benzopyrano-<3,4-d>-pyridin
• 英文别名: Abbott 41988；8-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-5,5-dimethyl-2-prop-2-ynyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-ol；5,5-dimethyl-10-hydroxy-8-(4-fluorophenyl-1-methylbutyl)-2-(2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H[1]benzopyrano[3,4-d]pyridine；5,5-dimethyl-8-[4-(p-fluorophenyl)-1-methylbutyl]-10-hydroxy-2-(2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine；8-[5-(4-fluorophenyl)pentan-2-yl]-5,5-dimethyl-2-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-ol
• CAS: 52763-30-1
• 化学式: C₂₈H₃₂FNO₂
• 分子量: 433.566
• InChiKey: UIDOJGIFVOOMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<4-(4-Fluorphenyl)-1-methylbutyl>-10-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(prop-2-inyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>-benzopyrano-<3,4-d>-pyridin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-5,5-dimethyl-5H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素。8-取代的10-羟基-5,5-二甲基-5H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶及其衍生物的合成和中枢神经系统活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00221a031

文献信息

• Drugs derived from cannabinoids. 5. .DELTA.6a,10a,-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains
  作者：Martin Winn、David Arendsen、Patrick W. Dodge、Anthony Dren、Daniel Dunnigan、Robert Hallas、Kao Hwang、Jaroslav Kyncl、Yien-Hwei Lee

  DOI：10.1021/jm00226a003

  日期：1976.4

  delta6a,10a-THC analogs [8-substituted 5,5-dimethyl-10-hydroxy-2-(2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzo-pyrano[4,3-c]pyridines] were prepared. They showed pharmacological activity as analgesics, tranquilizers, antihypertensives, and hypnotics and as antisecretory, antiulcer, and antidiarrheal agents. The most potent compounds had either a 1-methyl-4-(4-fluorophenyl)butyl or a 1,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butyl

  十个新的带有芳烷基侧链的delta6a，10a-THC类似物，一个带有二甲基氨基烷基侧链，和六个杂环的delta6a，10a-THC类似物[8-取代的5,5-二甲基-10-羟基-2-（2-丙炔基）制备了-1,1,2,3,4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶。他们显示出作为止痛剂，镇定剂，抗高血压药和催眠药以及抗分泌，抗溃疡和止泻药的药理活性。最有效的化合物具有1-甲基-4-（4-氟苯基）丁基或1,2-二甲基-4-（4-氟苯基）丁基侧链。
• USRE29196E
  申请人：——

  公开号：USRE29196E

  公开（公告）日：1977-04-26
• Cannabinoids. Synthesis and central nervous system activity of 8-substituted 10-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine and derivatives
  作者：Cheuk-Man Lee、Raymond J. Michaels、Harold E. Zaugg、Anthony T. Dren、Nicolas P. Plotnikoff、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00221a031

  日期：1977.11