benzyl 1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate | 95977-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 95977-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NKPSUUUZDFSQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 benzyl 1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a

文献信息

• Native Amide‐Directed C(sp ³ )−H Amidation Enabled by Electron‐Deficient Rh ^III Catalyst and Electron‐Deficient 2‐Pyridone Ligand
  作者：Takumi Wakikawa、Daichi Sekine、Yuta Murata、Youka Bunno、Masahiro Kojima、Yuki Nagashima、Ken Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202213659

  日期：2022.12.23

  reactions of native amides can facilitate streamlined synthesis of valuable molecules, but their insufficient directing ability is one of the current severe challenges of the field. Here we report that the combination of an electron-deficient RhIII catalyst and an electron-deficient 2-pyridone ligand shows high catalytic activity for C(sp3)−H amidation of various native amides.

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。