1-(Oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-one | 1158843-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1158843-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KLNVEALPTWWXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)-6-hydroxy-1-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(Oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚骨架有机催化不对称合成环缩醛

  摘要：

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101057

文献信息

• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Stereoselective Preparation of 3-Alkanoylprop-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Seijiro Matsubara、Mutsumi Sada、Shizue Ueno、Keisuke Asano、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-0028-1087930

  日期：——

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol derivatives were prepared stereoselectively by ring-opening reaction of β,γ-epoxyketone with amines.

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。
• Lewis Acid Catalyzed [3+3] Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with γ-Hydroxyenones: Access to Highly Functionalized Tetrahydropyrans
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601305

  日期：2017.1.18

  Donor–acceptor cyclopropanes were engaged in a [3+3]-annulation reaction with γ-hydroxyenones. Sc(OTf)3 was found to be the best catalyst, and 2,4,4,5-tetrasubstituted tetrahydropyran products were obtained in good yields under mild reaction conditions. The generality of the reaction permitted the synthesis of tetrasubstituted tetrahydropyrans bearing aryl, alkyl, and heteroaromatic groups. A catalytic

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Acetals with Spirooxindole Skeleton
  作者：Amit Shikari、Koushik Mandal、Deepak Chopra、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.202101057

  日期：2022.1.4

  An organocatalytic asymmetric synthesis of cyclic acetal with spirooxindole skeleton has been developed via a domino reaction between isatin and γ-hydroxy enones. Bifunctional squaramide catalyst with adamantyl motif was found to be the most effective for the cascade reaction. With 10 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in 1.8:1 to 9:1 diastereo- and 86% to >99% enantioselectivities

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。