REL-4,4,5,5-四甲基-2-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷 | 749885-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: REL-4,4,5,5-四甲基-2-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 749885-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: UANSPBMADSQCLG-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  REL-4,4,5,5-四甲基-2-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到trans-2-phenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）-催化烯丙基磷酸盐与二硼衍生物的反应对映选择性合成反式-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。

  DOI：

  10.1021/ja103783p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diphenyl (1-phenyl-3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl) phosphate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以84 %的产率得到REL-4,4,5,5-四甲基-2-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性脱硼环化轻松获得环丙基硼酸酯：离去基团辅助激活双硼

  摘要：

  无过渡金属的脱硼环化策略导致外消旋和对映体富集的环丙基硼酸酯的有效合成。带有离去基团的双（硼酸盐）环化具有高度的非对映选择性和立体特异性，可耐受各种官能团和杂环。机理研究表明， γ-位的离去基团显着促进了宝石-二硼部分的活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202302638

文献信息

• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• MANUFACTURING METHOD OF ORGANOBORON COMPOUND
  申请人：SAWAMURA Masaya

  公开号：US20080262257A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A manufacturing method for one of, or a mixture of, an optically active allylboron compound and racemic or optically active boryl cyclopropane, including a coupling reaction, in the presence of a catalyst, between allyl compound and diboron compound. It is preferred that a copper (I) complex is used as the catalyst. It is preferred that a counterion of the copper (I) complex is an alkoxide or a hydride. It is preferred that the copper (I) complex has a phosphine ligand. It is preferred that the phosphine ligand is a chiral phosphine ligand.

  一种制备手性烯丙基硼化合物和外消旋或手性的硼代环丙烷混合物的方法，包括在催化剂存在下，烯丙基化合物和二硼化合物之间的偶联反应。最好使用铜(I)配合物作为催化剂。最好铜(I)配合物的反离子是醇盐或氢化物。最好铜(I)配合物具有膦配体。最好膦配体是手性膦配体。
• WO2021007477A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007477A5

  公开（公告）日：2023-07-19