benzyl(4-ethynylphenyl)sulfane | 1609192-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyl(4-ethynylphenyl)sulfane
• CAS: 1609192-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: PWXJXCALNSFXTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-ethynylphenyl)sulfane 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学方法从 2,3-seco-dihydrobetulin 衍生的 1,2,3-三唑的合成和细胞毒活性

  摘要：

  为了寻找基于羽扇豆支架的新细胞毒性衍生物，在 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 条件下，s生态羽扇豆叠氮化物与许多炔烃偶联得到 1,2,3-三唑。在对位具有不同取代基的苯炔用作原料。类似地，将seco- lupane 硫氰酸盐与叠氮化钠偶联得到5-硫代四唑。研究了 13 种衍生物的细胞毒性，以及苯环中的取代基对 1,2,3-三唑活性的影响。观察到其中一些产品的活性有限。大多数研究的化合物在癌细胞系和健康的成纤维细胞中是无活性的。三唑46对 CEM 和 MCF-7 癌细胞系表现出细胞毒活性，然而，它对正常人 BJ 成纤维细胞也有毒性。其他两种衍生物——三唑45和四唑49——表现出低细胞毒性。与正常成纤维细胞相比，化合物49对肿瘤细胞系显示出良好的选择性。该化合物不影响正常人成纤维细胞的生长，因此具有广泛的治疗窗口。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131751
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 氯化苄 在 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium thiosulfate pentahydrate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 以43%的产率得到benzyl(4-ethynylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Cu-Catalyzed S-Transfer Reaction: From Amine to Sulfide

  摘要：

  A highly efficient Cu-catalyzed dual C-S bonds formation reaction, proceeding in alcohol and water under air, is reported, in which inodorous stable Na2S2O3 is used as a sulfurating reagent. This powerful strategy provides a practical and efficient approach to construct thioethers, using readily available aromatic amines and alkyl halides as starting materials. Sensitive and synthetic useful functional groups could be tolerated. Furthermore, pharmaceuticals, glucose, an amino acid, and a chiral ligand are successfully furnished by this late-stage sulfuration strategy.

  DOI：

  10.1021/ol5009747