2-amino-N-(benzyloxy)acetamide trifluoroacetate | 63648-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(benzyloxy)acetamide trifluoroacetate
• 英文别名: N-glycyl-O-benzylhydroxylamine trifluoroacetate；2-amino-N-benzyloxyacetamide 2,2,2-trifluoroacetic acid；2-amino-N-(benzyloxy)-acetamide TFA salt；O-Benzyl-glycin-hydroxamsaeure；O-benzyl glycine hydroxamic acid trifluoroacetate；H2N-Gly-NHOBzl.CF3COOH；O-Benzyl Glycine Hydroxamic Acid Trifluoroacetate；2-amino-N-phenylmethoxyacetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 63648-90-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 294.23
• InChiKey: QCNOPUSITMMCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(benzyloxy)acetamide trifluoroacetate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-HYDROXY-IMIDAZOLIDIN-4-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] COMPOSÉS DE 3-HYDROXY-IMIDAZOLIDIN-4-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  该发明涉及一种公式(I)的化合物：公式(I)，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将公式(I)的化合物用作色氨酸2,3-双加氧酶的选择性抑制剂。该发明还涉及使用公式(I)的化合物治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或障碍以及免疫相关疾病，无论是作为单一药物还是与其他治疗方法联合使用。

  公开号：

  WO2019043103A1
• 作为产物：
  描述：

  T-Butyloxycarbonyl-O-benzyl glycine hydroxamic acid 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-amino-N-(benzyloxy)acetamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  (Substituted)ureidoacetohydroxamic acids

  摘要：

  一系列（取代）尿素乙酰羟肟酸可用作血管紧张素转化酶的抑制剂。

  公开号：

  US04028401A1

文献信息

• Stereoelectronic Basis for the Kinetic Resolution of N-Heterocycles with Chiral Acylating Reagents
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Benedikt Wanner、Philip Wheeler、André M. Beauchemin、Tomislav Rovis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/chem.201402818

  日期：2014.6.10

  The kinetic resolution of N‐heterocycles with chiral acylating agents reveals a previously unrecognized stereoelectronic effect in amine acylation. Combined with a new achiral hydroxamate, this effect makes possible the resolution of various N‐heterocycles by using easily prepared reagents. A transition‐state model to rationalize the stereochemical outcome of this kinetic resolution is also proposed

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2017153459A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将式(I)的化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关疾病，无论是作为单一药剂还是与其他疗法结合使用。
• 1,2-Cyclomethylencarboxylic monoamide hydroxamic derivatives. A novel class of non-amino acid angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Luigi Turbanti、Guido Cerbai、Cristina Di Bugno、Raffaello Giorgi、Giorgio Garzelli、Marco Criscuoli、Anna R. Renzetti、Alessandro Subissi、Giancarlo Bramanti、Scott A. DePriest

  DOI：10.1021/jm00058a006

  日期：1993.3

  2-cyclopentanedicarboxylic acids bearing either a carboxylic, sulfhydrylic, or hydroxamic group in the side chain were synthesized and evaluated in vitro for their inhibitory activity against angiotensin converting enzyme. The compounds were designed as potential ACE inhibitors of novel structure, assuming that a monoamidic residue of an 1,2-cyclomethylenedicarboxylic acid could be an alternative structure

  合成了一系列在侧链带有羧基，巯基或异羟肟基的顺式和反式1,2-环己烷二羧酸和1,2-环戊烷二羧酸的单酰胺衍生物，并在体外评估了它们对血管紧张素转化的抑制活性酶。假定1,2-环亚甲基二羧酸的单酰胺残基可以作为酰基脯氨酸部分（各种ACE抑制剂共有的羧基末端部分）的替代结构，这些化合物可被设计为新型结构的潜在ACE抑制剂。在环己烷系列的异羟肟酸酯衍生物中发现活性最高的化合物。在这一系列衍生物中，效力的显着增加是由于酰胺氮与甲基或乙基的烷基化所致。因此，通过两种不同的手性合成途径制备了顺式和反式-1,2-环己烷二甲酸异羟肟酸衍生物的对映异构体，并在体外评估了它们的ACE抑制剂效能。发现在经典的ACE抑制剂中，顺式系列（21a，21c）和反式系列（16b，16d）的活性对映体都具有在C-2处的所有R构型和在C-1处的R或S构型。活性必须严格要求在末端羧酸盐（对应于我们化合物的C-1）处具有S构型。该
• Amides of cyclomethylen-1,2-bicarboxylic acids having therapeutical activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Laboratori Guidotti S.p.A.

  公开号：EP0337348A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  The amides of cyclomethylen-1,2-bicarboxylic acids having the formula: wherein A represents 1 R represents R represents -H, CH3, -CH2-CH3, -CH(CH3)2, -CH2-CH2-CH3, -CH2-CH(CH3)2 -CH2-CH2-CH2-CH3, -CH2-C6H5, -C6-H5; R3 represents R5 represents -H, -CH3, -C2H5, -CH2-C6H5, Y = -H, -CH3, -CH(CH3)2 Z = -H, -CH3, -C(CH3)3, R4 = R5, m is 0 or 1 and n is an integer varying between 0 and 3, are endowed with ACE-inhibiting activity and are thus therapeutically useful as anti-hypertension agents. For their preparation cyclomethylene-1,2-bicarboxylic acid or a derivative thereof is condensed either with an amino derivative containing a protected hydroxamic group, or with an aminoester, and then in the former case the protecting group is removed, or in the latter case is reacted with either hydroxylamine or N-alkylhydroxylamine.

  式中的环亚甲基-1,2-二羧酸酰胺： 其中 A 代表 1 R 代表 R 代表-H、CH3、-CH2-CH3、-CH(CH3)2、-CH2-CH2-CH3、-CH2-CH(CH3)2 -CH2-CH2-CH3、-CH2-C6H5、-C6-H5； R3 代表 R5代表-H、-CH3、-C2H5、-CH2-C6H5、 y = -H、-CH3、-CH(CH3)2 z = -H、-CH3、-C(CH3)3、 R4 = R5、 m 为 0 或 1，n 为 0 至 3 之间的整数、 具有抑制 ACE 的活性，因此可作为抗高血压药物用于治疗。 在制备环亚甲基-1,2-二羧酸或其衍生物时，先将其与含有受保护羟氨基的氨基衍生物或氨基酯缩合，然后在前一种情况下去除保护基，或在后一种情况下与羟胺或 N-烷基羟胺反应。
• 3-hydroxy-imidazolidin-4-one compounds as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：Netherlands Translational Research Center B.V.

  公开号：US11053230B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The invention relates to a compound of Formula (I): Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  本发明涉及一种式（I）化合物：式（I）或药学上可接受的对映体或其盐。本发明还涉及式（I）化合物作为吲哚胺 2，3-二氧化酶选择性抑制剂的用途。本发明还涉及式（I）化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关紊乱等疾病的用途，可作为单一药物或与其他疗法联合使用。