N-(2-bromophenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide | 1016769-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
• CAS: 1016769-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• mdl: MFCD09935096
• 分子量: 318.213
• InChiKey: BNGOSRAQCOVUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以16%的产率得到2-mesitylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular O-Arylation: Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles

  摘要：

  A practical iron-catalyzed intramolecular O-arylation reaction and its application in the synthesis of benzoxazole derivatives, starting from the readily available 2-haloanilines, is presented. The key cyclization step involves the use of a combination of the cheap and environmentally friendly FeCl3 and 2,2,6,6-tetramethyl-3,5 heptanedione (TMHD) as the catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ol800744y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  以多聚甲醛为羰基源，由N-（邻-溴芳基）酰胺进行钯催化羰基化合成苯恶嗪酮

  摘要：

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo5020118