<14>paracyclophane | 64858-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <14>paracyclophane
• 英文别名: [14]paracyclophane；[14]Paracyclophan；<14>Paracyclophan；Bicyclo[14.2.2]icosa-1(18),16,19-triene
• CAS: 64858-81-7
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: YYFIZDMBKVOOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <14>paracyclophane 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到16-bromo<14>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  层状化合物。六十三。双层和三层对环芳烃的溴化

  摘要：

  [mm][nn]三层对环芳烃进行溴化，得到专门取代内部苯的单溴衍生物。与[n]-和双层对环芳烃相比，跨环电子相互作用显着加速了反应，并且通过一些竞争反应证明了它们增强的反应性。[2.2]和[3.3]系统的相对速率对于三层和双层系列是相反的。讨论了它们的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1677
• 作为产物：
  描述：

  7,7'-p-phenylene-di-heptanoic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 对二甲苯 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 <14>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  422.一些对桥联苯衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002202

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• [14][14]Metaparacyclophane:  First Example of an [m][n]Metaparacyclophane
  作者：Chunmei Wei、Kai-For Mo、Tze-Lock Chan

  DOI：10.1021/jo0267044

  日期：2003.4.1

  The synthesis of [14][14]metaparacyclophane, the first [m][n]metaparacyclophane ever known, is described. The reaction sequence began with the bis-chloromethylation of [14]paracyclophane in refluxing CS(2), which yielded a nonseparable mixture of 16,19- and 16,20-bis(chloromethyl)[14]paracyclophane in an 8:1 ratio. Acetolysis of these dichlorides gave the corresponding diacetate mixture from which

  描述了已知的第一个[m] [n]甲基对环芳烃[14] [14]甲基对环芳烃的合成。反应顺序以回流的CS（2）中[14]对环环烷的双氯甲基化开始，从而产生16:19和16,20-双（氯甲基）[14]对环环烷不可分离的混合物，比例为8：1 。将这些二氯化物乙酰化，得到相应的二乙酸酯混合物，从中分离出次要组分16,20-双（乙酰氧基甲基）[14]对环环烷，并通过2,15-二硫代[16] [14]间亚对环酮的二砜加工成所需的环烷。然后通过单烧瓶Ramberg-Backlund反应程序挤出二氧化硫，然后进行氢化。
• HIGUCHI, HIROYUKI;TANI, KEITA;OTSUBO, TETSUO;SAKATA, YOSHITERU;MISUMI, SO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4027-4036
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、TANI, KEITA、OTSUBO, TETSUO、SAKATA, YOSHITERU、MISUMI, SO+

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO T.; MISUMI S., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 5, 285-289
  作者：OTSUBO T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——
• 422. The preparation of some para-bridged benzene derivatives
  作者：K. Jasper Clark

  DOI：10.1039/jr9570002202

  日期：——