(+)-phytoprostane-B1 type II | 1257247-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-phytoprostane-B1 type II
• 英文别名: 9-L1-PhytoP；(E,9S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-9-hydroxyundec-10-enoic acid
• CAS: 1257247-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: KXMANOZDITZERP-PABFRNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate 在 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(+)-phytoprostane-B1 type II
  参考文献：
  名称：

  改进的（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸（一种有效的PPARγ活化剂）的合成。开发一种“无缓冲液”的酶法水解甲基酯

  摘要：

  内源性硝基脂肪酸作为PPARγ的部分激动剂，能够降低胰岛素和葡萄糖水平，而没有常见抗糖尿病药的副作用。（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸，一种过氧化物酶体受体的有效活化剂，是通过亨利-复古-克莱森环断裂，然后通过新的甲酯酶解以非常有效的顺序合成的。然后将后一种方法应用于一些不稳定的天然产物（如前列腺素，异前列腺素和植物前列腺素）的合成的最后一步。

  DOI：

  10.1021/jo101806m