4-nitrophenyl 3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propanoate | 1306729-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propanoate
• CAS: 1306729-14-5
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₇
• 分子量: 501.496
• InChiKey: BXVDAGHZVHHGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propanoate 、 N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1'-(2-(3-(methacryloylamino)propylaminocarbonyl)ethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1]benzopyran-2,2'-indoline
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-nitrophenyl 3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e