4-hydroxybutyl p-tolyl sulfone | 17482-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybutyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 4-(p-tolylsulfonyl)-1-butanol；<4-Hydroxy-butyl>-p-tolyl-sulfon；4-(4-Methylphenyl)sulfonylbutan-1-ol
• CAS: 17482-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: BBZIXMMKTAULLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyl p-tolyl sulfone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl (1'E,10'S)-2,4-dimethoxy-6-<10'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6'-oxo-5'-(p-tolylsulfonyl)-1'-undecenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-zearalenone dimethyl ether, an orsellinic acid type macrolide

  摘要：

  The synthesis of (S)-zearalenone dimethyl ether is described. The chiral part of the molecule was obtained by asymmetric synthesis monitored by a chiral sulfoxide group and introduced in the very last steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00007a015
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-hydroxybutyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x

文献信息

• Process for preparing amine-substituted benzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040054185A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to processes for preparing amine substituted benzofurans, and more particularly 4-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrile, and salts thereof. Compounds prepared by the processes of the invention have demonstrated activity as histamine-3 receptor ligands.

  本发明涉及制备胺基取代苯并呋喃的方法，更具体地是4-(2-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯基]乙基}-1-苯并呋喃-5-基)苯甲腈及其盐。根据本发明的方法制备的化合物已经表现出作为组胺-3受体配体的活性。
• 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020137931A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases or conditions prevented by or ameliorated with histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are histamine-3 receptor ligand compositions and methods of antagonizing or agonizing histamine-3 receptors.

  公式I1的化合物在治疗由组胺-3受体配体防止或改善的疾病或症状中很有用。还披露了组胺-3受体配体组合物和拮抗或激动组胺-3受体的方法。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Vinyl Sulfones: An Efficient Approach to Chiral Sulfones
  作者：Liyang Shi、Biao Wei、Xuguang Yin、Peng Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03845

  日期：2017.3.3

  Rh/(S)-(+)-DTBM-Segphos complex catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted vinyl sulfones has been achieved, furnishing the desired products in high yields and excellent enantioselectivities (>90% yield, up to 99% ee). This method provided an efficient approach to α-substituted chiral sulfones under mild conditions and has potential applications in organic synthesis.

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。
• Elimination–addition. Part XIII. Reactions of ω-bromoalkyl p-tolyl sulphones with bases: the role of inductive effects in elimination and substitution
  作者：A. C. Knipe、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000808

  日期：——

  Rates of reaction of a series of sulphones, p-Me·C6H4·SO2·[CH2]n·Br (n= 3–6) with sodium ethoxide in ethanol and with potassium t-butoxide in t-butyl alchol have been measured. Three types of reaction occur, namely substitution (ethoxide reactions only), elimination, and cyclisation. Quantitative analysis of the products allows dissection of the overall rate constants into the respective rate constants

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。
• [EN] RAPID SYNTHESIS AND USE OF <18>F-FLUOROMISONIDAZOLE AND ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE RAPIDE ET UTILISATION DE <18>F-FLUOROMISONIDAZOLE ET D'ANALOGUES
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1995009844A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) The present invention involves a rapid synthesis of 18 F-FMISO and analogs thereof. New precursors such as 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2-O-acetyl-3-O-tosylpropanol, glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate, 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2,3-O-diacetyl-4-O-tosylbutanol and threitol 1,4-di-tosylate-2,3-O-diacetylate, are also important aspects of the invention. A further aspect of the invention is the development of a hydrophilic PET ligand to image tumor hypoxia. Erythrotosyl analogue of 2-nitroimidazone (Ts-ETNIM) was prepared from a mixture of 2-nitromidazole, ditosylthreitol and cesium carbonate at 60 °C for 1 hr. Ts-ETNIM was isolated at 70 % yield. [18F]fluoroerythronitroimidazole (FETNIM) was then prepared from Ts-ETNIM and K18F/kryptofix$m(3). The yield for [18F]FETNIM was 26-30 % (60 min, decay corrected). Results of biodistribution and PET studies indicate that [18F]FETNIM has the potential to detect tumor hypoxia and is indicated to be less neurotoxic.(FR) L'invention concerne la synthèse rapide du 18F-FMISO et d'analogues de ce dernier. L'invention porte également sur des nouveaux précurseurs tels que le 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2-O-acétyl-3-O-tosylpropanol, le glycérol-1,3-ditosylate-2-O-acétylate, 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2,3-O-diacétyl-4-O-tosylbutanol et le thréitol 1,4-di-tosylate-2,3-O-diacétylate. De plus, l'invention se rapporte au développement d'un ligand de PET hydrophile pour l'imagerie de l'hypoxie tumorale. On a préparé un analogue de l'érythrosyl à partir d'un mélange de 2-nitromidazone (Ts-ETNIM), de dithosylthréitol et de carbonate de césium à 60 °C pendant une heure. On a isolé le Ts-ETNIM avec un rendement de 70 %. On a ensuite préparé du [18F]fluoroérythronitroimidazole (FETNIM) à partir de Ts-ETNIM et de K18F/kryptofix$m(3). Le rendement pour [18F]FETNIM est de 26-30 % (60 mn, correction de dégradation). Les résultats de la biorépartition et des études du PET révèlent que le [18F]FETNIM peut être utilisé pour détecter l'hypoxie tumorale et présente au moins une propriété neurotoxique.

  本发明涉及18F-FMISO及其类似物的快速合成。新的前体如1-(2'-硝基-1'-咪唑基)-2-O-乙酰基-3-O-对甲苯磺酰基丙醇、甘油-1,3-二对甲苯基-2-O-乙酰基酸酯、1-(2'-硝基-1'-咪唑基)-2,3-O-二乙酰基-4-O-对甲苯磺酰丁醇和1,4-二对甲苯基-2,3-O-二乙酰基己醇是本发明的重要方面。本发明的另一个方面是开发一种亲水性PET配体以成像肿瘤缺氧。从2-硝基咪唑、二对甲苯基己醇和碳酸铯的混合物中，在60°C下反应1小时制备了2-硝基咪唑的红糖基衍生物(Ts-ETNIM)，Ts-ETNIM的收率为70%。随后从Ts-ETNIM和K18F/kryptofix$m(3)制备了[18F]氟代红糖基硝基咪唑(FETNIM)。[18F]FETNIM的收率为26-30%（60分钟，衰变校正）。生物分布和PET研究的结果表明，[18F]FETNIM具有检测肿瘤缺氧的潜力，并且不太具有神经毒性。