(4S)-4,5-dihydro-2-(5′-(trifluoromethyl)-2′-bromophenyl)-4-isopropyloxazole | 1400638-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-2-(5′-(trifluoromethyl)-2′-bromophenyl)-4-isopropyloxazole
• CAS: 1400638-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₃NO
• 分子量: 336.152
• InChiKey: FLAPHYIYOVOUIO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydro-2-(5′-(trifluoromethyl)-2′-bromophenyl)-4-isopropyloxazole 、 二苯基膦 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 以54%的产率得到(4S)-4,5-dihydro-2-(5′-trifluoromethyl-2′-(diphenylphosphino)phenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Hammett和Swain-Lupton分析（π-烯丙基）钯中间体的13 C NMR化学位移，研究膦基恶唑啉（PHOX）配体在钯催化的钯取代的烯丙基取代基中的不对称诱导的电子起源

  摘要：

  同构的4'-和5'-取代的膦基恶唑啉（PHOX）配体用于探测对（1,3-二苯基烯丙基）钯PHOX配体络合物的对映选择性亲核加成的电子来源。Hammett分析烯丙基C-1和C-3碳的13 C NMR化学位移表明，主要的外型非对映异构体较不易受C-1和C-3处的差异变化的影响，并且取代基的位置较小对这些变化的影响。相反，次要的内非对映异构体更容易受到差异13的影响在C-1和C-3处的C NMR变化以及取代基的位置对这些变化影响更大。内非对映异构体通过横跨钯中心的氮和磷原子的连接显示出显着的“顺式作用”，这解释了其较低的反应性，因此，通常用PHOX配体获得的对映选择性如何超过外切与内切中间体的约8/1比例。Swain-Lupton分析揭示了无论取代基的位置如何，共振和场效应的重要性，并支持了PHOX配体对映异构的整体电子控制模型。为了进行合理的手性配体设计和电子调节配体性质，

  DOI：

  10.1021/om3007163
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基苯甲酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(5′-(trifluoromethyl)-2′-bromophenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Hammett和Swain-Lupton分析（π-烯丙基）钯中间体的13 C NMR化学位移，研究膦基恶唑啉（PHOX）配体在钯催化的钯取代的烯丙基取代基中的不对称诱导的电子起源

  摘要：

  同构的4'-和5'-取代的膦基恶唑啉（PHOX）配体用于探测对（1,3-二苯基烯丙基）钯PHOX配体络合物的对映选择性亲核加成的电子来源。Hammett分析烯丙基C-1和C-3碳的13 C NMR化学位移表明，主要的外型非对映异构体较不易受C-1和C-3处的差异变化的影响，并且取代基的位置较小对这些变化的影响。相反，次要的内非对映异构体更容易受到差异13的影响在C-1和C-3处的C NMR变化以及取代基的位置对这些变化影响更大。内非对映异构体通过横跨钯中心的氮和磷原子的连接显示出显着的“顺式作用”，这解释了其较低的反应性，因此，通常用PHOX配体获得的对映选择性如何超过外切与内切中间体的约8/1比例。Swain-Lupton分析揭示了无论取代基的位置如何，共振和场效应的重要性，并支持了PHOX配体对映异构的整体电子控制模型。为了进行合理的手性配体设计和电子调节配体性质，

  DOI：

  10.1021/om3007163