Gly-Val-OBzl | 146117-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Val-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 146117-53-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MVXFDYBTZHOTGZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  426.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Val-OBzl 在 silver cyanide 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Fmoc-Leu-Ala-Gly-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu; Gayathri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1109 - 1113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-valinate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Gly-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺-末端β-Turn四肽作为有机催化剂用于高度对映选择性的醛醇缩合反应

  摘要：

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo9005766

文献信息

• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• Fmoc-Peptide Acid Chlorides in Fragment Coupling: Synthesis of β-Casomorphin by 3+2 Divergent Approach
  作者：V. V. Suresh Babu、K. Gayathri、H. N. Gopi

  DOI：10.1080/00397919908085738

  日期：1999.1.1

  Abstract Fmoc-peptide acid chlorides are prepared and used as rapid and efficient coupling agents in fragment coupling. Thus the synthesis of the model tetrapeptide Leu-Ala-Gly-Val and P-casomorhin (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) are accomplished by the (2+2) and (3+2) divergent approach respectively.

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。
• Small peptidic compounds useful for the treatment of glaucoma
  申请人：Carlbiotech, Ltd.

  公开号：US05464821A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  Small peptidic compounds containing a small and branched chained amino acid residue, pharmaceutical compositions containing at least one such compound active against glaucoma and intraocular hypertension and a method for treating glaucoma and intraocular hypertension.

  含有小分支链氨基酸残基的小肽类化合物，含有至少一种此类化合物的药物组合物对青光眼和眼内高压具有活性，以及治疗青光眼和眼内高压的方法。
• Synthesis of maleimide-braced peptide macrocycles and their potential anti-SARS-CoV-2 mechanisms
  作者：Jian Li、Jina Sun、Xianglei Zhang、Ruxue Zhang、Qian Wang、Lin Wang、Leike Zhang、Xiong Xie、Chunpu Li、Yu Zhou、Jiang Wang、Gengfu Xiao、Fang Bai、Hong Liu

  DOI：10.1039/d2cc06371a

  日期：——

  A novel strategy to construct maleimide-braced macrocycles has been established. The unique macrocycles exhibited excellent anti-SARS-CoV-2 infection activity via targeting the N protein of SARS-CoV-2.

  一种构建马来酰亚胺支撑的大环的新策略已经建立。这些独特的大环通过针对SARS-CoV-2的N蛋白表现出了出色的抗SARS-CoV-2感染活性。
• Sureshbabu, Vommina V.; Chennakrishnareddy, Gundala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 981 - 988
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Chennakrishnareddy, Gundala

  DOI：——

  日期：——