N-allyl-2-oxo-acetanilide | 190392-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-oxo-acetanilide
• 英文别名: 2-oxo-N-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 190392-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RPMFAHJRLBQJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-oxo-acetanilide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吡啶催化分子内环化反应合成靛红的首次报告

  摘要：

  通过在氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下的一锅分子内环化-氧化反应，开发了一种从 α-甲酰基酰胺合成靛红的新的有用策略。反应在空气中平稳进行，相应产物收率良好。此外，该方法具有广泛的底物范围，并且操作简单且原子经济。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561372
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N-allyl-2-oxo-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  组合化学的合成设计。偶氮甲碱叶立德分子内环化在溶液和聚合物负载下合成多环内酰胺

  摘要：

  快速扩展的组合化学领域刺激了用于组装化合物库的新方法和合成策略的发展。我们提出了四个对于此类库的合成路线所需的标准：（1）该序列涉及少量步骤；(2) 在任何步骤中引入的变量不超过一个；(3) 具有多种取代基选择的起始材料很容易获得，并且 (4) 环状、非低聚结构代表了最有趣的目标。在这些标准的指导下，我们探索了偶氮甲碱叶立德环加成反应的分子内版本，该反应利用容易获得的氨基酸、醛和 2° 胺作为输入。我们在溶液中制备了许多环加合物，以优化条件并检查该过程的范围，并确定适合这些化合物固相合成的合成策略。序列向固相的转移是通过合成一些......

  DOI：

  10.1021/ja9621051

文献信息

• Synthesis of isatins by the palladium-catalyzed intramolecular acylation of unactivated aryl C(sp²)–H bonds
  作者：Jue Li、Yang Zheng、Xinling Yu、Songyang Lv、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra23837d

  日期：——

  Synthesis of isatins from formyl-N-arylformamides is achieved via PdCl₂-catalyzed intramolecular acylation.

  通过PdCl2催化的分子内酰化，从甲酰-N-芳酰胺合成吲哚酮。
• PhI(OAc)₂-promoted metal-free oxidation of 2-oxoaldehydes: a facile one-pot synthesis of cyanoformamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Yang Zheng、Xiaojun Ma、Xiaoyu Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra14409d

  日期：——

  A novel, efficient and environmental method for the conversion of 2-oxoaldehydes into cyanoformamides with iodosobenzene diacetate as oxidant has been developed.

  已开发出一种新颖、高效且环保的方法，可将2-氧代醛转化为氰基甲酰胺，其氧化剂为双乙酸碘苯。
• Oxime amides and hydrazone amides having fungicidal activity
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC.

  公开号：US20020045655A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The invention relates to compounds having usefulness in the control of Take-AIl disease in plants, particularly cereals, a method for the control of Take-All disease, and fungicidal compositions for carrying out the method. Compounds of the invention are oximes or hydrazones of arylgloxamides or heteroarylglyoxamides or cycloalkenylglyoxamides.

  本发明涉及对植物，特别是谷类作物中Take-All病的控制有用的化合物，一种控制Take-All病的方法，以及用于执行该方法的杀菌剂组合物。本发明的化合物是芳基羟肟或杂环芳基羟肟或环烯基羟肟的肟类或肼类。
• Ferric(III) chloride catalyzed intramolecular cyclization of N -alkyl-2-oxo-acetanilides: a facile access to isatins
  作者：Yang Zheng、Jue Li、Xinling Yu、Songyang Lv、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.054

  日期：2016.1

  A facile strategy for the synthesis of isatins in high yield from N-alkyl-2-oxo-acetanilides has been developed via Friedel Crafts alkylation using FeCl3 as catalyst under air. This reaction proceeds through direct intramolecular addition and oxidation in one pot. Also this methodology is operationally simple, atom economical, and environment friendly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Intramolecular C−H Oxidation/Acylation of Formyl-<i>N</i>-arylformamides Leading to Indoline-2,3-diones
  作者：Bo-Xiao Tang、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Yu Liu、Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Guo-Bo Deng、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ja103426d

  日期：2010.7.7

  A new, efficient Cu-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation method has been developed for the synthesis of substituted indoline-2,3-diones (isatins). In the presence of CuCl, and O-2, a variety of formyl-N-arylformamides underwent the tandem reaction to afford the corresponding indoline-2,3-diones in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction serves as the first example of transition-metal-catalyzed transformation for the preparation of indoline-2,3-diones.