5,5-bis(hydroxymethyl)-3-[(E,9Z)-9-octadecenylidene]-2-pyrrolidinone | 620161-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-[(E,9Z)-9-octadecenylidene]-2-pyrrolidinone
• CAS: 620161-54-8
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃
• 分子量: 393.61
• InChiKey: DVFRAMFBASJCDH-MOLPNDAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酰氯 、 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-[(E,9Z)-9-octadecenylidene]-2-pyrrolidinone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到{2-(hydroxymethyl)-4-[(E,9Z)-9-octadecenylidene]-5-oxo-2-pyrrolidinyl}methyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-[(E,9Z)-9-octadecenylidene]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1