(2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-one | 1208232-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1208232-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: SEGVYYSHMKTRDA-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(+)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxynonanamide
  参考文献：
  名称：

  人前列腺癌异种移植物中羟基苯酰胺电压门控钠通道阻滞剂的不对称合成和评价

  摘要：

  已知电压门控钠通道在神经元和其他可兴奋细胞中表达。最近，已发现电压门控钠通道在人类前列腺癌细胞中表达。α-羟基-α-苯基酰胺是一类新的小分子，已证明能有效抑制电压门控钠通道。羟基酰胺基序是乙内酰脲环的等排体，提供了一种活性支架，从中衍生出几种有效的外消旋钠通道阻滞剂。由于对手性偏好知之甚少，开发手性合成以获得每种纯对映异构体作为钠通道阻滞剂进行评估很重要。使用 Seebach 和 Frater 的手性模板，( R )-3-氯扁桃酸与新戊醛的环缩合得到顺式- 和反式-2,5-二取代二氧戊环酮。使用该手性模板，我们合成了 2-(3-氯苯基)-2-羟基壬酰胺的两种对映异构体，并评估了它们在功能上抑制 hNa v亚型、人类前列腺癌细胞和异种移植物的能力。铅的对映异构体显示出显着降低体内前列腺癌的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate 在 甲醇 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  人前列腺癌异种移植物中羟基苯酰胺电压门控钠通道阻滞剂的不对称合成和评价

  摘要：

  已知电压门控钠通道在神经元和其他可兴奋细胞中表达。最近，已发现电压门控钠通道在人类前列腺癌细胞中表达。α-羟基-α-苯基酰胺是一类新的小分子，已证明能有效抑制电压门控钠通道。羟基酰胺基序是乙内酰脲环的等排体，提供了一种活性支架，从中衍生出几种有效的外消旋钠通道阻滞剂。由于对手性偏好知之甚少，开发手性合成以获得每种纯对映异构体作为钠通道阻滞剂进行评估很重要。使用 Seebach 和 Frater 的手性模板，( R )-3-氯扁桃酸与新戊醛的环缩合得到顺式- 和反式-2,5-二取代二氧戊环酮。使用该手性模板，我们合成了 2-(3-氯苯基)-2-羟基壬酰胺的两种对映异构体，并评估了它们在功能上抑制 hNa v亚型、人类前列腺癌细胞和异种移植物的能力。铅的对映异构体显示出显着降低体内前列腺癌的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.061