methyl (E/Z)-3-((allyloxy)imino)butanoate | 1286715-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E/Z)-3-((allyloxy)imino)butanoate
• 英文别名: methyl 3-prop-2-enoxyiminobutanoate
• CAS: 1286715-92-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QDDQAFQWPYQWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E/Z)-3-((allyloxy)imino)butanoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到methyl 3-((allyloxy)imino)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(烷氧基)亚氨基羰基化合物的有氧 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  已经建立了使用乙酸铜和分子氧直接氧化 β-（烷氧基）亚氨基羰基化合物的 C( sp 3 )–H 键。该协议具有广泛的底物范围，可产生 1-imino-2,3-dicarbonyls，产量非常好。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00403

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。