(2S)-2-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodo-1-tert-butoxycarbonyl-indol-3-yl)propionic acid methyl ester | 1255909-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodo-1-tert-butoxycarbonyl-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-4-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 1255909-53-5
• 化学式: C₂₇H₃₇IN₂O₈
• 分子量: 644.504
• InChiKey: CRISIYFFRWPVSD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-amino-1-tert-butoxycarbonyl-indol-3-yl)propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S)-2-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodo-1-tert-butoxycarbonyl-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸和金葡糖醇的全合成：克拉维酸的立体化学再探讨。

  摘要：

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。

  DOI：

  10.1021/jo101506c