methyl (2S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1275614-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1275614-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄Se
• 分子量: 370.307
• InChiKey: AIXSNSYOKAFNCQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S)-1-[2-[[2-[(2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]diselanyl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k
• 作为产物：
  描述：

  二硒醚,二[(4-甲氧基苯基)甲基] 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 methyl (2S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k