1,3-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one | 1566617-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indol-2-one
• CAS: 1566617-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: KXALRYJYQKAISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 四(三苯基膦)镍 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Domino Heck环化/ Suzuki偶联反应合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03713

文献信息

• Access to Benzyl Oxindoles via Electron Donor‐Acceptor Complex Photoactivation Using Thianthrenium Salts and Potassium Carbonate
  作者：Pau Sarró、Albert Gallego‐Gamo、Roser Pleixats、Adelina Vallribera、Carolina Gimbert‐Suriñach、Albert Granados

  DOI：10.1002/adsc.202400195

  日期：2024.6.10

  exogenous photocatalysts.11 This synthetic approach hinge on the association of an electron donor compound and an electron acceptor molecule that generates a new molecular aggregate that can be activated by visible light to yield a radical ion pair after a single electron transfer (SET) event. Typically, when the acceptor molecule bears a leaving group, the generated intermediate can undergo an irreversible

  介绍 锍盐是有机合成中有用的试剂，因为它们可以以优异的选择性制备，然后分离或直接原位用于进一步的转化。有趣的是，弱的 C−S 键和硫醚衍生的离去基团的性质使它们成为有机合成的通用中间体。因此，这些典型的实验室稳定试剂被认为是通过不同反应模式（包括单电子过程）构建新化学键的相关有机结构。 2 在这方面，通过三氟甲基锍盐的单电子还原生成合成上有用的三氟甲基自由基合成子是最流行的。 3 然而，最近由 RiTTer 4 和 Procter 5 提出的通过 CH 活化获得新型芳基锍盐，为芳基化反应提供了新的原料。值得注意的是，最近铜介导的（杂）芳基硼的硫蒽化反应提供了一个新的未开发的铊盐（TT）库。 6 光化学还原条件可以成功地应用于亲电子芳基锍盐，以构建更复杂的分子。 7 例如，通过光氧化还原/铜双重催化，TTs已被证明可以作为三氟甲基化 8 和氟化 9 反应中合适的芳基自由基前体。去年，芳基T
• A General Protocol toward Oxindoles Bearing C3‐Allylic Quaternary Stereocenter via Domino Reaction: A Concise Synthesis of Heterocycle‐Fused Indoline Alkaloids
  作者：Hanxiao Yang、Ruoqian Fan、Daheng Wen、Mengmeng Fan、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202400324

  日期：2024.10.15

  efficiently catalytic method toward the synthesis of indolin-2-ones featuring an allylic derived C3-quaternary stereocenter via an intramolecular Heck cyclization/Suzuki coupling of N-substituted-N-(2-bromophenyl)acrylamides and organoboron reagents was successfully developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。
• Copper(I)-Catalyzed Aryl or Vinyl Addition to Electron-Deficient Alkenes Cascaded by Cationic Cyclization
  作者：Bing Zhou、Wei Hou、Yaxi Yang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol500033w

  日期：2014.3.7

  An exoselective copper-catalyzed arylation and vinylation-carbocyclization of electron-deficient alkenes was developed to provide rapid and efficient access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles. With this method, a highly efficient and concise formal synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine has been completed.