DL-methyl 2-(2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)propanoate | 55565-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-methyl 2-(2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)propanoate
• 英文别名: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-D,L-phenylalanyl-L-alaninate；Z-DL-Phe-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 55565-43-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: LRBHPGIHMKBMQY-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到DL-methyl 2-(2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氰-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o- NosylOXY）：一种可循环偶联的试剂，可无消旋地合成肽，酰胺，异羟肟酸酯和酯。

  摘要：

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo500292m

文献信息

• Development of Triazinone-Based Condensing Reagents for Amide Formation
  作者：Kohei Yamada、Mika Kota、Kensuke Takahashi、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01261

  日期：2019.12.6

  condensing reagents have been developed. The palladium-catalyzed O-N allylic rearrangement of 2-(allyloxy)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine and subsequent regioselective substitution using alcohols and an amine afforded chlorotriazinones, which can be readily converted using N-methylmorpholine into the corresponding condensing reagents. The condensation of carboxylic acids and amines using these reagents proceeded

  已经开发了基于三嗪酮的新型缩合剂。钯催化2-（烯丙氧基）-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的烯丙基重排，随后使用醇和胺进行区域选择性取代，制得的氯三嗪酮，可以使用N-甲基吗啉轻松转化为氯代三嗪酮。相应的缩合试剂。使用这些试剂进行的羧酸和胺的缩合以良好的收率得到所需的酰胺。与4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物相比，新合成的基于三嗪酮的缩合试剂表现出更高的反应性。