2,2-Difluoro-15-(4-methylphenyl)-5,25-dioxa-3-aza-1-azonia-2-boranuidaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.018,26.019,24]hexacosa-1(26),4(12),6,8,10,13,15,17,19,21,23-undecaene | 1252577-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-15-(4-methylphenyl)-5,25-dioxa-3-aza-1-azonia-2-boranuidaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.018,26.019,24]hexacosa-1(26),4(12),6,8,10,13,15,17,19,21,23-undecaene
• CAS: 1252577-55-1
• 化学式: C₂₈H₁₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 462.263
• InChiKey: SJNJYEFJUQBYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-(2-bromophenoxy)-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2,2-Difluoro-15-(4-methylphenyl)-5,25-dioxa-3-aza-1-azonia-2-boranuidaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.018,26.019,24]hexacosa-1(26),4(12),6,8,10,13,15,17,19,21,23-undecaene
  参考文献：
  名称：

  具有更高构象限制和伴随红移可见吸收和荧光光谱的BODIPY染料的合成，光谱学，晶体结构测定和量子化学计算

  摘要：

  从构象约束的化合物3,5-二-起始（2-溴苯氧基）-4,4-二氟-8-（4-甲基苯基）-4-硼杂3一个，4一-diaza-小号-indacene（1） ，通过钯催化的分子内苯并呋喃形成，以优异的总收率合成了具有越来越强硬构象的两种BODIPY染料（2和3）。苯氧基片段的键旋转受限制会导致染料2和3，与不受约束的染料1相比，染料2和3在更长的波长处吸收和发出更多的荧光。降低2和3的构象灵活性与1相比，可显着提高荧光量子产率。X射线衍射分析显示，随着系列1 → 2 → 3中构象限制的增加，生色团的平面度逐渐扩展，这解释了吸收光谱和发射光谱的较大红移。这些结论是通过在最低电子激发的量子化学计算确认1，1A，2，图2a，3和相关的化学结构的染料。的分子结构上的可见吸收和荧光发射性能的影响1，图1A，2，2A，3已审查通过的溶剂作用（新，广义的治疗手段的溶剂函数J.物理学。化学式乙 2009，113

  DOI：

  10.1002/asia.201000248

文献信息

• Synthetic Approach to Readily Accessible Benzofuran-Fused Borondipyrromethenes as Red-Emitting Laser Dyes
  作者：José L. Belmonte-Vázquez、Edurne Avellanal-Zaballa、Ernesto Enríquez-Palacios、Luis Cerdán、Ixone Esnal、Jorge Bañuelos、Clarisa Villegas-Gómez、Iñigo López Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02933

  日期：2019.3.1

  incorporation of biomolecules. The photophysical and lasing properties of the benzofuran-fused BODIPY dyes were thoroughly analyzed with the aid of electrochemical measurements and quantum mechanical simulations. These dyes show bright and intriguing emission (both fluorescence and laser) toward the red edge of the visible spectrum with remarkable tolerance under strong and continuous irradiation.

  我们利用2,3,5,6-四溴8-甲硫基BODIPY 6的化学选择性内消旋官能化来制备一系列适用于S N的2,3,5,6-四溴8-芳基BODIPY衍生物Ar仅在3和5位与酚发生取代反应。Pd（0）催化的分子内芳基化反应在其余的2和6位溴化反应上产生，从而得到新的苯并呋喃稠合的BODIPY染料家族。该方法利用容易获得的起始原料，并允许制备具有优异的官能团耐受性的标题化合物。而且，证明了本文描述的方法适合于生物分子的掺入。借助电化学测量和量子力学模拟，对苯并呋喃融合的BODIPY染料的光物理和激光性能进行了全面分析。