3,5-di-(2-bromophenoxy)-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1086954-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-di-(2-bromophenoxy)-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,12-Bis(2-bromophenoxy)-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1086954-78-0
• 化学式: C₂₈H₁₉BBr₂F₂N₂O₂
• 分子量: 624.087
• InChiKey: WRTQBNBHJWIMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-(2-bromophenoxy)-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2,2-Difluoro-15-(4-methylphenyl)-5,25-dioxa-3-aza-1-azonia-2-boranuidaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.018,26.019,24]hexacosa-1(26),4(12),6,8,10,13,15,17,19,21,23-undecaene
  参考文献：
  名称：

  具有更高构象限制和伴随红移可见吸收和荧光光谱的BODIPY染料的合成，光谱学，晶体结构测定和量子化学计算

  摘要：

  从构象约束的化合物3,5-二-起始（2-溴苯氧基）-4,4-二氟-8-（4-甲基苯基）-4-硼杂3一个，4一-diaza-小号-indacene（1） ，通过钯催化的分子内苯并呋喃形成，以优异的总收率合成了具有越来越强硬构象的两种BODIPY染料（2和3）。苯氧基片段的键旋转受限制会导致染料2和3，与不受约束的染料1相比，染料2和3在更长的波长处吸收和发出更多的荧光。降低2和3的构象灵活性与1相比，可显着提高荧光量子产率。X射线衍射分析显示，随着系列1 → 2 → 3中构象限制的增加，生色团的平面度逐渐扩展，这解释了吸收光谱和发射光谱的较大红移。这些结论是通过在最低电子激发的量子化学计算确认1，1A，2，图2a，3和相关的化学结构的染料。的分子结构上的可见吸收和荧光发射性能的影响1，图1A，2，2A，3已审查通过的溶剂作用（新，广义的治疗手段的溶剂函数J.物理学。化学式乙 2009，113

  DOI：

  10.1002/asia.201000248
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4-tolyl) BODIPY 、 2-溴苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5-di-(2-bromophenoxy)-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有更高构象限制和伴随红移可见吸收和荧光光谱的BODIPY染料的合成，光谱学，晶体结构测定和量子化学计算

  摘要：

  从构象约束的化合物3,5-二-起始（2-溴苯氧基）-4,4-二氟-8-（4-甲基苯基）-4-硼杂3一个，4一-diaza-小号-indacene（1） ，通过钯催化的分子内苯并呋喃形成，以优异的总收率合成了具有越来越强硬构象的两种BODIPY染料（2和3）。苯氧基片段的键旋转受限制会导致染料2和3，与不受约束的染料1相比，染料2和3在更长的波长处吸收和发出更多的荧光。降低2和3的构象灵活性与1相比，可显着提高荧光量子产率。X射线衍射分析显示，随着系列1 → 2 → 3中构象限制的增加，生色团的平面度逐渐扩展，这解释了吸收光谱和发射光谱的较大红移。这些结论是通过在最低电子激发的量子化学计算确认1，1A，2，图2a，3和相关的化学结构的染料。的分子结构上的可见吸收和荧光发射性能的影响1，图1A，2，2A，3已审查通过的溶剂作用（新，广义的治疗手段的溶剂函数J.物理学。化学式乙 2009，113

  DOI：

  10.1002/asia.201000248