1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3-acetylprop-1-yn-3-ol | 228405-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3-acetylprop-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-ynyl acetate
• CAS: 228405-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: GIELYOIZYMKBDH-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3-acetylprop-1-yn-3-ol 在 biscobalthexacarbonyl complex of 2-methyl-3-butyn-2-ol 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (E)-3-((2S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-triethylsilanyl-allyl ester 、 Acetic acid (E)-3-((2S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-triethylsilanyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙撑双羰基六羰基配合物催化乙炔的氢化硅烷化及其在杂共轭加成方法中的应用

  摘要：

  乙炔二十六烷基六羰基配合物可以催化乙炔的氢化硅烷化以生产乙烯基硅烷。苯硫基乙炔的区域选择性极高，而除硫化物基团以外的取代基几乎没有选择性。与二氢吡喃基-苯硫基乙炔的高选择性促使我们建立实用的简便途径，以杂杂共轭加成的方式获得乙烯基砜的亲电子前体。可以为产物的顺式立体化学的分配制定新的经验规则，反式异构体的13 C NMR化学位移高于顺式异构体的化学位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01228-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 indium 吗啉 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3-acetylprop-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ferrier-Type Alkynylation Reaction Mediated by Indium

  摘要：

  An efficient Ferrier-type alkynylation reaction between glycals and iodoalkynes using Barbier conditions is described. These conditions require In-0, In-I, or In-II and lead to alpha-2,3-unsaturated-C-glycosides with good stereoselectivity. When glycosyliodoalkynes are used, trehalose-derived compounds and alpha-(1 -> 6)-C-disaccharides are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol701480x