(S)-(-)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol | 1252684-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-4-phenylmethoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 1252684-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: COFBXHUMGROACV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyloxy-1-propynyl)trimethoxysilane 、 苯甲醛 在 (R)-lithium binaphtholate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol 、 (R)-(+)-4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二甲酸锂催化羰基化合物与三甲氧基甲硅烷基炔烃的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.080

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• Enantioselective Addition of Alkynyl Esters and Ethers to Aldehydes Catalyzed by a Cyclopropyl Amino Alcohol Based Zinc Catalyst
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Shuoning Li、Sijie Ma、Patrick J. Walsh、Qinghua Bian、Fengqi Li、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690264

  日期：2020.1

  A novel and highly enantioselective synthesis of hydroxyalkynyl esters and ethers through the asymmetric addition of alkynyl esters or ethers to aldehydes promoted by a cyclopropyl amino alcohol based zinc catalyst has been developed. The method afforded a library of new enantioenriched hydroxyalkynol esters and ethers (up to 93% yield; 95% ee), and it was compatible with a broad range of functional

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。
• Dramatic Enantioselectivity Reversal in the Propargylation of Aldehyde with Alkynyllithium Catalyzed by Dilithium Binaphtholate Derivatives
  作者：Makoto Nakajima、Rika Watanabe、Kazuki Osakama、Midori Sakamoto、Kenji Kukita、Daijiro Takemoto

  DOI：10.3987/com-18-s(t)63

  日期：——

  A slight structural modification of a chiral catalyst caused a dramatic reversal in the enantioselectivity of an aldehyde propargylation using alkynyllithium.