prop-2-yn-1-yl diphenylphosphinate | 23834-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl diphenylphosphinate
• 英文别名: [Phenyl(prop-2-ynoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 23834-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₃O₂P
• 分子量: 256.241
• InChiKey: VIRYPMJXGKASFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl diphenylphosphinate 、 methyl 3β-azido-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3β,7α,12α)-3-(4-[diphenylphosphoryloxymethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7,12-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的三足配体的 CuAAC 合成和阴离子结合特性

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500835
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 氯仿 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到prop-2-yn-1-yl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  露天条件下磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。

  摘要：

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。

  DOI：

  10.1039/c9cc09407e

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P−O Bond Formation
  作者：Qian‐Yu Li、Toreshettahally R. Swaroop、Cheng Hou、Zi‐Qiang Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801723

  日期：2019.4.16

  This study reports the environment‐friendly electrochemical transformation of structurally diverse phosphorus compounds and alcohol into phosphonates in the presence of ammonium iodide as electrolyte and redox catalyst in acetonitrile at ambient temperature. This method for P−O bond formation exhibits remarkable features, such as transition metal‐ and oxidant‐free conditions. A reliable mechanism is

  这项研究报告了在环境温度下，在碘化铵作为电解质和氧化还原催化剂存在下，将结构多样的磷化合物和醇进行环境友好的电化学转化为膦酸酯的方法。这种形成P-O键的方法具有显着特征，例如无过渡金属和无氧化剂的条件。通过控制和循环伏安法实验，提出了一种可靠的机理。
• Synthesis of (1,2,3-triazol-4-yl)methyl Phosphinates and (1,2,3-Triazol-4-yl)methyl Phosphates by Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Anna Tripolszky、Krisztina Németh、Pál Tamás Szabó、Erika Bálint

  DOI：10.3390/molecules24112085

  日期：——

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of new (1,2,3-triazol-4-yl)methyl phosphinates and (1,2,3-triazol-4-yl)methyl phosphates by the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) of organic azides and prop-2-ynyl phosphinate or prop-2-ynyl phosphate. The synthesis of (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl diphenylphosphinate was optimized with respect to the reaction

  开发了一种有效且实用的方法，用于通过铜（I）-合成新的（1,2,3-三唑-4-基）甲基次膦酸盐和（1,2,3-三唑-4-基）甲基磷酸酯。有机叠氮化物和丙-2-炔基次膦酸酯或丙-2-炔基磷酸酯的催化叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）。(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基二苯基次膦酸酯的合成在反应参数如温度、反应时间和催化剂负载方面进行了优化。该方法应用于一系列有机叠氮化物，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。所阐述的方法代表了一种合成目标化合物的新方法。
• Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety
  作者：Nóra Popovics-Tóth、Erika Bálint

  DOI：10.17344/acsi.2022.7648

  日期：——

  Several multicomponent synthetic approaches were elaborated for plenty of novel nitrogen or oxygen heterocycles containing a phosphonate or a phosphine oxide moiety. All multicomponent reactions were optimized through a model reaction in respect of the heating mode, molar ratio of the starting materials, atmosphere, catalyst, temperature, reaction time and solvent applied, and then, the extended preparation of small libraries of structurally-related compounds was performed. Most of the reactions could be considered as “green syntheses”, as they were carried out in the absence of any catalyst and/or solvent using microwave (MW) irradiation or even at ambient temperature. The scaling-up of a MW-assisted synthesis was also elaborated in a continuous flow MW system. Altogether more than 150 heterocyclic organophosphorus compounds were synthesized, among them several derivatives showed moderate or promising activity against the HL-60 cell line and Bacillus subtilis bacteria.

  为了大量制备含有膦酸盐或氧化膦分子的新型氮杂环或氧杂环，我们精心设计了几种多组分合成方法。所有多组分反应都通过模型反应进行了优化，包括加热方式、起始原料的摩尔比、气氛、催化剂、温度、反应时间和所用溶剂等，然后扩展制备了结构相关的小化合物库。大多数反应可被视为 "绿色合成"，因为它们是在没有任何催化剂和/或溶剂的情况下，利用微波（MW）辐照甚至在环境温度下进行的。此外，还在连续流微波系统中阐述了如何扩大微波辅助合成的规模。总共合成了 150 多种杂环有机磷化合物，其中有几种衍生物对 HL-60 细胞系和枯草芽孢杆菌表现出中等或有希望的活性。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5