tert-butyl(1-(2-ethynylphenyl)but-3-enoxy)dimethyl silane | 349150-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(1-(2-ethynylphenyl)but-3-enoxy)dimethyl silane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 349150-42-1
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi
• 分子量: 286.489
• InChiKey: JEMQJBMCUVXUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(1-(2-ethynylphenyl)but-3-enoxy)dimethyl silane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl(1-(2-ethynylphenyl)but-3-enoxy)dimethyl silane
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Diastereoselective Pauson–Khand reactions on aromatic substrates
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00446-4

  日期：2001.5

  The synthesis of several natural products’ frameworks is carried out by means of a diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reaction promoted by molecular sieves. Diastereoselectivity is achieved only if a coordinating group is present at a convenient distance from the alkene moiety. Naphthalenes can be obtained directly under refluxing toluene conditions.

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。
• An efficient catalytic protocol for the Pauson–Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Delbrin Abdi、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.089

  日期：2008.1

  experimental conditions have been developed for an efficient catalytic Pauson–Khand reaction. These are based on the use of a mixture of molecular sieves and tert-butanol as inducers of the process. This mixture, with the appearance of a paste, is able to adsorb CO, thus improving the conversion and making it possible to effect the reactions in the absence of a CO atmosphere. The protocol is applied

  为有效的Pauson-Khand催化反应开发了新的实验条件。这些基于使用分子筛和叔丁醇的混合物作为该方法的诱导剂。该混合物具有糊状外观，能够吸附CO，因此提高了转化率，并且使得可以在没有CO气氛的情况下进行反应。该方案应用于已知和未知的底物，并与先前描述的条件进行了比较，在分子内和分子间实例中均显示出良好的结果。
• Synthesis of aromatic natural product frameworks using enyne metathesis
  作者：Marta Rosillo、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01313-2

  日期：2001.10

  Enynes, easily obtained by the Sonogashira coupling reactions of aromatic iodides. undergo. with good yields, en ne metathesis using the Grubbs catalyst. The resulting dienes are interesting carbo- and heterocycles which can give complex natural frameworks by Diels Alder reactions. Thus. an estradiol type skeleton is obtained in two steps from the corresponding enynes. An example of a metathesis-Diels-Alder cascade one-pot process is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.