3-methyl-5-amino-6-(methylamino)uracil | 2278-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-5-amino-6-(methylamino)uracil
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-6-methylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Amino-4-methylamino-1-methyl-uracil；5-amino-3-methyl-6-(methylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 2278-13-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.171
• InChiKey: HIRBRYWHPHLZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-amino-6-(methylamino)uracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 140.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 1,3,5,7,9,10-hexahydro-3,7,10-trimethylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,6,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  High- and low-potential flavin mimics (based on the pyrimidino[5,4-g]pteridine and imidazo[4,5-g]pteridine system). 1. General chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a058
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-6-(methylamino)uracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-5-amino-6-(methylamino)uracil
  参考文献：
  名称：

  High- and low-potential flavin mimics (based on the pyrimidino[5,4-g]pteridine and imidazo[4,5-g]pteridine system). 1. General chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a058

文献信息

• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• 3-Alkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines and Their Alkylations
  作者：Alena Bozóová、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi、Gabriela Bašnáková

  DOI：10.1135/cccc19921314

  日期：——

  Alkylation of 3-alkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines I with alkyl halides in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate, or by analogous alkylation of sodium salts of compounds I afforded the respective 4-alkyl derivatives III but not 5-alkyloxy-3-alkyl-6-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines IV or isomeric 1,3-dialkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinium halides II.

  在二甲基甲酰胺中，将3-烷基-6-甲基-5,7-二氧代-4,5,6,7-四氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶I与烷基卤化物进行烷基化，或通过类似的方法将化合物I的钠盐烷基化，得到相应的4-烷基衍生物III，但不得到5-烷氧基-3-烷基-6-甲基-7-氧代-6,7-二氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶IV或异构体1,3-二烷基-6-甲基-5,7-二氧代-4,5,6,7-四氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶盐II。
• The preparation and study of a low potential flavin analog
  作者：Edward B. Skibo、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00382a057

  日期：1982.9
• Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation hétérocyclique et au moins un coupleur 2,3-diaminopyridine substitué
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1413286B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• COMPOSITION DE TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT UN ETHER DE CELLULOSE CATIONIQUE, UN METASILICATE ET DES COLORANTS D'OXYDATION, PROCEDE DE TEINTURE D'OXYDATION ET UTILISATION
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2182914A2

  公开（公告）日：2010-05-12