4-[(4S,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E)-5-oxo-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester | 127996-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(4S,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E)-5-oxo-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 127996-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: TYWPJVIHFFXKSE-JFFJCXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E)-5-oxo-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 反应 4.5h， 生成 (5S,6s)-二羟基-(7e,9e,11z,14z)-二十四烯酸
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5
• 作为产物：
  描述：

  5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[(4S,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E)-5-oxo-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5

文献信息

• KUGEL, CLAUDE;LELLOUCHE, JEAN-PAUL;BEAUCOURT, JEAN-PIERRE;NIEL, GILLES;GI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4947-4950
  作者：KUGEL, CLAUDE、LELLOUCHE, JEAN-PAUL、BEAUCOURT, JEAN-PIERRE、NIEL, GILLES、GI+

  DOI：——

  日期：——
• Gigou, Agnes; Lellouche, Jean-Paul; Beaucourt, Jean-Pierre, Angewandte Chemie, <hi>1989</hi>, vol. 101, # 6, p. 794 - 796
  作者：Gigou, Agnes、Lellouche, Jean-Paul、Beaucourt, Jean-Pierre、Toupet, Loic、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——