5-(p-ethynylphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-dipyrromethene | 1010840-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(p-ethynylphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-dipyrromethene
• CAS: 1010840-30-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: PUPCFVKVEQYGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-ethynylphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-dipyrromethene 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到10-(4-ethynylphenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and uniquely electron-spin-polarized quartet photo-excited state of a π-conjugated spin system generated via the ion-pair state

  摘要：

  合成了官能化的二氮基自由基1，其由二吡基受体(A)、苯基蒽供体(D)和稳定的二氮基自由基(R)组成。进行了光学测量、电子自旋共振 (ESR)、时间分辨 ESR (TRESR) 和激光激发脉冲 ESR 实验。通过时间分辨荧光光谱和 TRESR 测量观察到从蒽部分到 bodipy 功能组分的有效分子内能量转移 (EnT)。通过 TRESR 和脉冲 ESR 检测到 1 的四重光激发态具有独特的动态电子自旋极化 (DEP)。对于没有 bodipy 受体的母体 verdazyl 自由基 2 或具有蒽醌部分而不是 bodipy 组分的新化合物 3 都没有检测到这种独特的 DEP。对1的四重峰光谱的光谱模拟表明，独特的DEP是通过分子内离子对*A–D+–R与自旋轨道系间交叉机制之间的竞争而产生的。基于实验数据和理论计算，讨论了通过离子对态的动态电子自旋极化及其机理。通过与3的结果对比，讨论了1光激发四重态的电子结构和自旋离域。

  DOI：

  10.1039/b714868b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-(p-ethynylphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  Expeditious, mechanochemical synthesis of BODIPY dyes

  摘要：

  BODIPY染料已经在无溶剂或基本无溶剂条件下合成，通过使用乳钵和研钵在室外环境中约5分钟内完成，产率与传统路线相当，传统路线通常需要几小时甚至几天的反应时间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.89