2,3-dimethoxyphenylene-1,4-bis(pinacolato)boronic ester | 1069060-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dimethoxyphenylene-1,4-bis(pinacolato)boronic ester
• CAS: 1069060-38-3
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₆
• 分子量: 390.092
• InChiKey: DHCAKPGFNBJVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxyphenylene-1,4-bis(pinacolato)boronic ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(2-bromophenyl)-2,3-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体和路易斯酸的组合用于通过 π 键合的钼-醌类配合物进行双氧还原

  摘要：

  已经合成了一系列由悬垂膦支持的 π 键合 Mo-醌络合物。结构表征揭示了 Mo 与醌类片段的 π 系统之间的强烈金属-芳烃相互作用。发现 Mo-儿茶酚复合物 (2a) 在几分钟内与 0.5 当量的 O(2) 反应生成 Mo-醌复合物 (3)、H(2)O 和 CO。Si-和 B-保护的 Mo-儿茶酚酸盐配合物也分别与 O(2) 反应生成 3 以及 (R(2)SiO)n 和 (ArBO)(3) 副产物。形式上，Mo-儿茶酚酸盐片段提供两个电子，而绑定到儿茶酚酸盐部分的元素充当 O(2) 氧的受体。在添加路易斯酸 B(C(6)F(5))(3) 的情况下，Mo-二甲基儿茶酚酸酯类似物本身不反应，可减少 O(2)，以生成 Mo(I) 物种和双 (硼烷)-支持的过氧化物二阴离子，[[(F(5)C(6))(3)B](2)O(2)(2-)]，展示了从 Mo 到 O(2) 部分的单电子转移化学。钼中心、氧化

  DOI：

  10.1021/ja5100405
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethoxyphenylene-1,4-bis(pinacolato)boronic ester
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体和路易斯酸的组合用于通过 π 键合的钼-醌类配合物进行双氧还原

  摘要：

  已经合成了一系列由悬垂膦支持的 π 键合 Mo-醌络合物。结构表征揭示了 Mo 与醌类片段的 π 系统之间的强烈金属-芳烃相互作用。发现 Mo-儿茶酚复合物 (2a) 在几分钟内与 0.5 当量的 O(2) 反应生成 Mo-醌复合物 (3)、H(2)O 和 CO。Si-和 B-保护的 Mo-儿茶酚酸盐配合物也分别与 O(2) 反应生成 3 以及 (R(2)SiO)n 和 (ArBO)(3) 副产物。形式上，Mo-儿茶酚酸盐片段提供两个电子，而绑定到儿茶酚酸盐部分的元素充当 O(2) 氧的受体。在添加路易斯酸 B(C(6)F(5))(3) 的情况下，Mo-二甲基儿茶酚酸酯类似物本身不反应，可减少 O(2)，以生成 Mo(I) 物种和双 (硼烷)-支持的过氧化物二阴离子，[[(F(5)C(6))(3)B](2)O(2)(2-)]，展示了从 Mo 到 O(2) 部分的单电子转移化学。钼中心、氧化

  DOI：

  10.1021/ja5100405

文献信息

• Synthesis and Guest Recognition Ability of 2,3-Dimethoxy-1,4-phenylene-Containing Porphyrinoids
  作者：Chusaku Ikeda、Naoya Sakamoto、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/ol801888d

  日期：2008.10.16

  The acid-catalyzed condensation of the bispyrrolylbenzene derivative and benzaldehyde yielded macrocycles 1 and 2 bearing three and four dipyrrin units which are connected by 2,3-dimethoxy-1,4-phenylene rings. The cationic guest recognition ability of 1 was investigated by UV-vis absorption, H-1 NMR spectroscopic techniques, and ab initio calculations (HF/3-21G(*)). The tris-dipyrrin macrocycle 1 was found to recognize alkali metals in the O-6 binding cavity.