4-(((trimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine | 58163-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(((trimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine
• 英文别名: trimethyl-(phenyl-pyridin-4-yl-methoxy)-silane；4-<α-(Trimethylsilyloxy)-benzyl>-pyridin；trimethyl-[phenyl(pyridin-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 58163-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NOSi
• 分子量: 257.407
• InChiKey: WYGVHJVAZYBLKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 碘 、 magnesium 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(((trimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Krebs, Andreas; Willrett, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1131 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylic Arylation of Pyridylmethyl Silyl Ethers: One-Pot Synthesis of Aryl(pyridyl)methanols
  作者：Alexandra R. Rivero、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00450

  日期：2016.4.1

  An efficient palladium-catalyzed direct arylation of pyridylmethyl silyl ethers with aryl bromides is described. A Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based catalyst provides aryl(pyridyl)methyl alcohol derivatives in good to excellent yields (33 examples, 57–100% yield). This protocol is compatible with different silyl ether protecting groups, affording either the protected or the free alcohols in an effective one-pot

  描述了吡啶基甲基甲硅烷基醚与芳基溴的有效钯催化直接芳基化反应。基于Pd(OAc) 2 /NIXANTPHOS 的催化剂以良好至优异的收率提供芳基（吡啶基）甲醇衍生物（33 个示例，收率 57–100%）。该方案与不同的甲硅烷基醚保护基团兼容，可在有效的一锅法中提供受保护的醇或游离的醇。证明了反应的可扩展性。