(2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-tosylpiperidine-2-carbonitrile | 1438279-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-tosylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 1438279-99-2
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₄SSi₂
• 分子量: 524.872
• InChiKey: MMICEKOGDVFIBT-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(pentyloxy)-1-tosylpiperidine-3,4-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-tosylpiperidine-2-carbonitrile 、 (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-tosylpiperidine-2-carbonitrile 、 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-tosylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状胺的合成策略：立体定义的环状N，O-乙缩醛作为立体控制和产生多样性的元素

  摘要：

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201206967