4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane | 1134-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1134-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KSWYKDIKQHGAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 生成 (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 聚合甲醛 在 trioctyl(propyl-3-sulfonic acid)ammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydrophobic Brønsted Acidic Ionic-liquids as Efficient and Reusable Catalysts for Organic Reactions in Water

  摘要：

  制备了一系列新型疏水性布朗斯台德酸性离子液体（HBAIL），并将其作为酸催化剂应用于水中有机反应。首次证明HBAIL在水溶液中对苯乙烯衍生物的Prins环化反应具有高效催化作用，使用甲醛水溶液作为反应物。众多苯乙烯衍生物能够成功转化为相应的1,3-二氧环戊烷。在水中的其他脱水反应也能很好地利用HBAIL进行。反应后，HBAIL可以轻松回收并重复使用，活性损失不大。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1176

文献信息

• Cation-Exchanged Montmorillonite (M^<i>n</i>+-Mont)-Catalyzed Prins Reaction
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Keiji Hashimoto、Takayoshi Yamauchi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2361

  日期：1996.8

  The Prins reaction of styrenes with paraformaldehyde or 1,3,5-trioxane in toluene in the presence of cation-exchanged montmorillonite (Mn+-mont), which worked as a Brønsted acid catalyst, at 80 °C produced 4-aryl-1,3-dioxanes selectively in up to 99% isolated yield with a turnover number of up to 5.9 × 102. Among the examined 21 Mn+-monts, Ce3+- and Fe3+-monts were revealed to be quite effective. Regeneration of the catalyst was confirmed with the Ce3+-mont, which could be effectively recycled at least three times. Many lanthanide metal ion-exchanged montmorillonites (Ln3+-monts) were prepared and characterized by X-ray powder diffraction (XRD) and temperature-programmed desorption of ammonia gas (NH3-TPD) methods.

  在甲苯中，使用阳离子交换蒙脱石（Mn+-mont）作为布朗斯台德酸催化剂，在80°C下，苯乙烯与三聚甲醛或1,3,5-三氧六环进行普林斯反应，能够选择性地生成4-芳基-1,3-二氧六环，最高分离收率达99%，转化数高达5.9×102。在考察的21种Mn+-mont中，铈（III）和铁（III）蒙脱石显示出较高的效果。催化剂的再生性通过铈（III）蒙脱石得到证实，它至少可以有效地循环使用三次。许多镧系金属离子交换的蒙脱石（Ln3+-monts）通过X射线粉末衍射（XRD）和程序升温氨气脱附（NH3-TPD）方法制备并表征。
• The Catalytic Asymmetric Intermolecular Prins Reaction
  作者：C. David Díaz-Oviedo、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c10245

  日期：2021.12.15

  Despite their significant potential, catalytic asymmetric reactions of olefins with formaldehyde are rare and metal-free approaches have not been previously disclosed. Here we describe an enantioselective intermolecular Prins reaction of styrenes and paraformaldehyde to form 1,3-dioxanes, using confined imino-imidodiphosphate (iIDP) Brønsted acid catalysts. Isotope labeling experiments and computations

  尽管它们具有巨大的潜力，但烯烃与甲醛的催化不对称反应是罕见的，并且以前没有公开过不含金属的方法。在这里，我们描述了苯乙烯和多聚甲醛的对映选择性分子间 Prins 反应以形成 1,3-二恶烷，使用受限的亚氨基-亚氨基二磷酸 ( i IDP) 布朗斯台德酸催化剂。同位素标记实验和计算表明酸活化甲醛低聚物向烯烃中的协同、高度异步添加。对映体富集的 1,3-二恶烷可以转化为相应的光学活性 1,3-二醇，它们是有价值的合成构件。
• Selective Prins Reaction of Styrenes and Formaldehyde Catalyzed by 2,6-Di-<i>tert</i>-butylphenoxy(difluoro)borane
  作者：Thorsten Bach、Johannes Löbel

  DOI：10.1055/s-2002-35645

  日期：——

  The sterically congested Lewis acid 1 was used as a catalyst in the Prins reaction of various styrenes and formaldehyde. 4-Aryl-1,3-dioxanes 5 were selectively formed as the exclusive products of the reaction with styrenes 4a-i and vinylthiophenes 4j-k. The reaction proceeded in most cases with good to excellent yields (55-99%). Styrenes which carried a strongly electron-withdrawing group (CN. CO 2

  空间拥挤的路易斯酸 1 被用作各种苯乙烯和甲醛的 Prins 反应的催化剂。4-芳基-1,3-二恶烷5 被选择性地形成为与苯乙烯4a-i 和乙烯基噻吩4j-k 反应的唯一产物。在大多数情况下，反应以良好至极好的产率（55-99%）进行。带有强吸电子基团（CN.CO 2 Me）的苯乙烯不发生反应。对于甲基取代的底物 6a，与 β-烷基苯乙烯 6 的反应是成功的，并优先产生 (88%) 反式-5-甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 (7a) (dr = 75:25)。由于空间原因，其他 β-烷基苯乙烯 6b-d 没有反应。催化剂 1 获得的显着立体区分被用于将 4-丙烯基苯乙烯 (10) 区域选择性转化为二恶烷 11 (83% 产率)。
• Facile and Efficient Method for the Prins Reactions of Styrenes and Homoallyl Alcohols to 1,3‐Dioxanes and 4‐Tetrahydropyranols Using Bismuth(III) Triflate
  作者：B. Sreedhar、V. Swapna、Ch. Sridhar、D. Saileela、A. Sunitha

  DOI：10.1081/scc-200054759

  日期：2005.5

  Abstract Bismuth(III) triflate has been found to be an efficient catalyst for the Prins reactions of styrenes and homoallyl alcohols, the reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 1,3‐dioxanes and tetrahydropyran‐4‐ol in good yields. Scope and limitations of the styrenes and homoallyl alcohols are reported.

  摘要 三氟甲磺酸铋 (III) 已被发现是苯乙烯和高烯丙醇 Prins 反应的有效催化剂，反应进行得很快，并以良好的收率提供相应的 1,3-二恶烷和四氢吡喃-4-醇。报告了苯乙烯和高烯丙醇的范围和限制。
• Novel Hydrophobic Brønsted Acidic Ionic-liquids as Efficient and Reusable Catalysts for Organic Reactions in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.1176

  日期：2006.10

  Novel hydrophobic Brønsted acidic ionic liquids (HBAIL) were prepared and utilized as acid catalysts in organic reactions in water. HBAILs were demonstrated, for the first time, to be effective catalysts for Prins cyclization of styrene derivatives in water with a formaldehyde water solution. Many styrene derivatives could be successfully converted to the corresponding 1,3-dioxanes. Other dehydration reactions also proceeded well using HBAILs in water. After reactions, HBAILs could be easily recovered and reused without significant loss of activity.

  制备了一系列新型疏水性布朗斯台德酸性离子液体（HBAIL），并将其作为酸催化剂应用于水中有机反应。首次证明HBAIL在水溶液中对苯乙烯衍生物的Prins环化反应具有高效催化作用，使用甲醛水溶液作为反应物。众多苯乙烯衍生物能够成功转化为相应的1,3-二氧环戊烷。在水中的其他脱水反应也能很好地利用HBAIL进行。反应后，HBAIL可以轻松回收并重复使用，活性损失不大。