(Z)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-1-methyl-2,5-piperazinedione | 310903-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-1-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-3-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 310903-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 355.188
• InChiKey: NSFAMYUDVADPEF-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-5,11-dimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.

  摘要：

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1549
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-1-acetyl-3-[(2-bromo-4-methoxy-3-methyl-5-propan-2-yloxyphenyl)methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione 在 硫酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-1-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.

  摘要：

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1549