Boc-Leu-Cys((O)Me)-Pro-OMe | 207273-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Cys((O)Me)-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-methylsulfinylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 207273-96-9
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₇S
• 分子量: 475.607
• InChiKey: UTGNXWFLAQPONI-JICBAFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Cys((O)Me)-Pro-OMe 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Leu-Dha-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  仿生合成羊毛硫抗生素。

  摘要：

  羊毛硫抗生素是一类高度翻译后修饰的小肽抗生素，含有大量羊毛硫氨酸和脱氢氨基酸残基。我们已经制备了包含多个脱氢氨基酸和半胱氨酸残基的肽，以探测羊毛硫抗生素从其前体肽的仿生合成。开发了一种新颖的合成方法，以允许合成多个含脱氢氨基酸的肽。环化反应快速，定量且具有区域特异性。值得注意的是，单独的肽序列似乎包含足以指导一系列立体和区域特异性环闭合的信息。因此，用于B环和E环的两个线性肽都立体选择性地闭合。对于含有两个脱氢氨基酸的A环前体肽，

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Leu-Cys((O)Me)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient route to dehydroalanine containing peptides

  摘要：

  A routine method for the synthesis of dehydroalanine containing peptides has been developed. These residues are introduced as S-methyl cysteines which are subsequently oxidised and eliminated. The approach is compatible with both Boc and Fmoc protection strategies and can allow the introduction of a number of alpha beta unsaturated amino acids into peptides during synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00258-5

文献信息

• A highly efficient route to dehydroalanine containing peptides
  作者：Sarah A. Burrage、Tony Raynham、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00258-5

  日期：1998.4

  A routine method for the synthesis of dehydroalanine containing peptides has been developed. These residues are introduced as S-methyl cysteines which are subsequently oxidised and eliminated. The approach is compatible with both Boc and Fmoc protection strategies and can allow the introduction of a number of alpha beta unsaturated amino acids into peptides during synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic Synthesis of Lantibiotics
  作者：Sarah Burrage、Tony Raynham、Glyn Williams、Jonathan W. Essex、Carl Allen、Marianne Cardno、Vinay Swali、Mark Bradley

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-m

  日期：2000.4.17

  probe the biomimetic synthesis of the lantibiotics from their precursor peptides. A novel synthetic methodology was developed to allow the synthesis of multiple dehydroamino acid containing peptides. Cyclisations were rapid, quantitative and regiospecific. Remarkably the peptide sequences alone appear to contain sufficient information to direct a series of stereo- and regiospecific ring closures. Thus

  羊毛硫抗生素是一类高度翻译后修饰的小肽抗生素，含有大量羊毛硫氨酸和脱氢氨基酸残基。我们已经制备了包含多个脱氢氨基酸和半胱氨酸残基的肽，以探测羊毛硫抗生素从其前体肽的仿生合成。开发了一种新颖的合成方法，以允许合成多个含脱氢氨基酸的肽。环化反应快速，定量且具有区域特异性。值得注意的是，单独的肽序列似乎包含足以指导一系列立体和区域特异性环闭合的信息。因此，用于B环和E环的两个线性肽都立体选择性地闭合。对于含有两个脱氢氨基酸的A环前体肽，